3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)-1-methoxyindole | 122284-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)-1-methoxyindole
• 英文别名: 1-(1-methoxy-1H-3-indolyl)-3-methyl-3-buten-1-ol；1-(1-Methoxyindol-3-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 122284-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UURASSZTHHQQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)-1-methoxyindole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(±)-paniculidine B
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-3-吲哚腈 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(1'-hydroxy-3'-methylbut-3'-enyl)-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l

文献信息

• Structure function relationship study of yuehchukene. I. Anti-implantation and estrogenic activities of substituted yuehchukene derivatives
  作者：WL Chan、DD Ho、CP Lau、KH Wat、YC Kong、KF Cheng、TT Wong、TY Chan

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90099-9

  日期：1991.6

  (+/-)-Yuehchukene (YCK) is a novel bis-indole alkaloid with potent anti-implantation activity in rats. The present paper reports the activity of YCK derivatives by substitution on the parent compound. Substitutions on the indole nitrogens or on 2- and 5'- positions of the indole moiety abolished activity. N-1'-methylation of the free indole only permitted a 30% residual activity. Saturation of the C-9-C-10 cyclohexenyl double bond did not affect activity at all. Hydroxylation, whether on the C-9-C-10 double bond, or at C2 or C5, rendered the hydroxylated derivatives inactive. This suggests that the active metabolite in anti-implantation was probably not a hydroxylated derivative carrying estrogenic activity.

  (±)-Yuehchukene (YCK) 是一种具有强效抗着床活性的新型双吲哚生物碱。本文报告了YCK衍生物通过在母体化合物上进行的取代反应的活性。在吲哚的氮原子或吲哚基团的2-位和5'-位进行取代反应会使活性消失。仅对游离吲哚进行N-1'-甲基化处理，活性仅保持30%。饱和C-9-C-10环己烯基双键对活性没有任何影响。无论是对C-9-C-10双键、还是在C2或C5处进行羟基化处理，所得的羟基化衍生物均失去活性。这表明在抗着床活性的代谢产物中，很可能并非是具有雌激素活性的羟基化衍生物。
• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。