1-methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole | 205645-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• CAS: 205645-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MLYPCEODUGJFFA-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 3-acetyl-4,5-dihydro-7-(1-methoxyindol-3-yl)-7H-pyrano[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-Substituted 4,5-Dihydro- 7H-pyrano[3,4-c]isoxazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s78
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 、 硝基甲烷 在 乙酸铵 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effect on the Reaction of 1-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole with Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)33

文献信息

• A Novel Synthetic Method of Pyrrolo[2,3-b]indoles and Its Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine B
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Tomoyuki Izumi、Masahiro Nakajou

  DOI：10.3987/com-97-7989

  日期：——

  1-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole (4) functions as an electrophile and reacted with various nucleophiles regioselectively at the 2-position. Employing allyl alkoxides as nucleophiles, a novel synthetic method of pyrrolo[2,3-b]indoles has been elaborated. Utilizing the method, the synthesis of (+/-)-debromoflustramine B (10b) was achieved.
• Yamada, Koji; Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 7, p. 1231 - 1234
  作者：Yamada, Koji、Yamada, Fumio、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SATO, HARUHIKO;KOMURA, NAOKO;KANEKO, CHIKARA, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 5, 1101-1106
  作者：SOMEI, MASANORI、SATO, HARUHIKO、KOMURA, NAOKO、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; HUNT P. G.; LITTLEWOOD D. M.; MURRER B. A.; ROSENBERG H. E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 10, 1117-1125
  作者：ACHESON R. M.、 HUNT P. G.、 LITTLEWOOD D. M.、 MURRER B. A.、 ROSENBERG H. E+

  DOI：——

  日期：——
• Solvent Effect on the Reaction of 1-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole with Nucleophiles
  作者：Masanori Somei、Koji Yamada、Tomoyuki Izumi、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-05-s(k)33

  日期：——