1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟 | 69111-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟
• 英文名称: 1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(1-methoxyindol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 69111-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VIQRHMXHGSEAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以0.8 g的产率得到1-甲氧基-1H-3-吲哚腈
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Aldridge, Graham N.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 1301 - 1319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.65 g的产率得到1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Hanley, A. Bryan; Parsley, Keith R.; Lewis, Jenny A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2273 - 2276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská

  DOI：10.1039/c3ra46843g

  日期：——

  A novel simple synthetic approach to spiroindoline phytoalexins and their derivatives has been developed. The spirocyclization of brassinin and its 1-substituted derivatives was achieved using palladium catalyst PdCl2(CH3CN)2 in DMSO at 80 °C in the presence of water, methanol or aniline.

  开发了一种新颖且简便的合成螺环吲哚类植物抗毒素及其衍生物的方法。通过使用钯催化剂PdCl2(CH3CN)2，在二甲基亚砜中于80°C并加入水、甲醇或苯胺的条件下，实现了芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应。
• The phytoalexins from cauliflower, caulilexins A, B and C: Isolation, structure determination, syntheses and antifungal activity
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mohammed G. Sarwar、Mojmir Suchy、Adewale M. Adio

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.05.020

  日期：2006.7

  Our continuous search for phytoalexins from crucifers led us to examine phytoalexin production in florets of cauliflower (Brassica oleracea var. botrytis) under abiotic (UV light) elicitation. Four known (isalexin, S-(-)-spirobrassinin, 1-methoxybrassitin, brassicanal C) and three new (caulilexins A-C) phytoalexins were isolated. The syntheses and antifungal activity of caulilexins A-C against the

  我们对来自十字花科植物的植物抗毒素的不断探索使我们研究了在非生物（紫外线）诱导下花椰菜（Brassica oleracea var. botrytis）小花中植物抗毒素的产生。分离了四种已知的（isalexin、S-(-)-spirobrassinin、1-methoxybrassitin、芸苔素 C）和三种新的（花椰菜素 AC）植物抗毒素。报道了花椰菜素 AC 对经济上重要的病原真菌 Leptosphaeria maculans、Rhizoctonia solani 和 Sclerotinia sclerotiorum 的合成和抗真菌活性，以及​​芸苔素 C 的首次合成。
• 2-(Substituted phenyl)amino analogs of 1-methoxyspirobrassinol methyl ether: Synthesis and anticancer activity
  作者：Peter Kutschy、Aneta Salayová、Zuzana Čurillová、Tibor Kožár、Roman Mezencev、Ján Mojžiš、Martina Pilátová、Eva Balentová、Pavel Pazdera、Marián Sabol、Michaela Zburová

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.064

  日期：2009.5

  New analogs of indole phytoalexin 1-methoxyspirobrassinol methyl ether have been designed by replacement of its 2-methoxy group with 2-(substituted phenyl)amino group. Synthesized by spirocyclization methodology, trans- and cis-diastereoisomers of target compounds were isolated and evaluated as potential anticancer and antimicrobial agents. Their molecular geometries were refined by ab initio minimizations

  通过用2-（取代的苯基）氨基取代其2-甲氧基，已设计出吲哚植物抗毒素1-甲氧基螺芥蓝醇甲基醚的新类似物。通过螺环化方法合成，反式-和顺目标化合物的-diastereoisomers分离并评价为潜在的抗癌和抗微生物剂。通过从头算最小化优化了它们的分子几何形状。为了使它们的分子结构和生物学活性相关联，进行了药理学建模和QSAR研究。
• Sinalbins A and B, phytoalexins from Sinapis alba: elicitation, isolation, and synthesis
  作者：M.Soledade C Pedras、Irina L Zaharia

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00277-6

  日期：2000.10

  sinalbin A is described. This cruciferous phytoalexin is produced by white mustard (Sinapis alba) after treatment with biotic and abiotic elicitors. In addition, a related metabolite, named sinalbin B, is present in extracts from elicited plants, but not in those from non-elicited controls. Sinalbin B, which was also synthesized, appears to be both a phytoalexin and a biosynthetic precursor of sinalbin

  描述了 sinalbin A 的化学结构和合成。这种十字花科植物抗毒素是由白芥菜 (Sinapis alba) 在用生物和非生物诱导剂处理后产生的。此外，一种名为 sinalbin B 的相关代谢物存在于诱导植物的提取物中，但不存在于非诱导对照的提取物中。Sinalbin B 也是合成的，它似乎既是植物抗毒素又是 sinalbin A 的生物合成前体。
• Design, synthesis and anticancer activity of trifluoromethylphenylamino substituted spiroindoles
  作者：Mariana Budovská、Matej Baláž、Roman Mezencev、Viera Tischlerová、Martina Zigová、Ján Mojžiš

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.09.011

  日期：2018.12

  Organofluorines are a group of fluorinated substances with broad application as pharmaceuticals, agrochemicals and polymers. We designed and synthesized a series of new biologically active trifluoromethyl containing indole derivatives. Target 2´-aminoanalogs and 2,2´-diaminoanalogs of 1-methoxyspirobrassinol methyl ether bearing (4-trifluoromethylphenylamino) or 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino

  有机氟是一组氟化物，广泛用作药物，农用化学品和聚合物。我们设计和合成了一系列新的具有生物活性的含三氟甲基吲哚衍生物。通过螺环化方法制备了带有1-甲氧基螺spir菜油醇甲基醚（4-三氟甲基苯基氨基）或3,5-双（三氟甲基）苯基氨基部分的目标2′-氨基类似物和2，2′-二氨基类似物。新合成的吲哚类似物比其亲本天然植物抗毒素显示出对八种人类白血病和实体瘤细胞系更高的抗增殖作用。最有效的抗增殖剂是具有两个3,5-双（三氟甲基）苯基氨基的2,2′-二氨基类似物，对筛选的癌细胞系显示出比顺铂更高的效能，