(±)-paniculidine B | 106499-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-paniculidine B
• 英文别名: (+/-)-paniculidine B；4-(1-methoxyindol-3-yl)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 106499-95-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FGYVMFMFZWJGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-paniculidine B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(±)-paniculidine C
  参考文献：
  名称：

  基于制备1-甲氧基吲哚的新方法的植物抗毒素和（±）-苯甲酰胺B和C的高效总合成†

  摘要：

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。

  DOI：

  10.1021/jo040134l
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (±)-paniculidine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-paniculidine B.

  摘要：

  首次完成了(±)-管花定B的合成，该合成从2-硝基甲苯出发，经过七步反应，总收率为16%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5147

文献信息

• A Combined Tamaru Allylation/Olefin Cross-Metathesis Approach for the Total Syntheses of (±)-Paniculidine B, (±)-Paniculidine C, and 2-Methylcarbazole
  作者：Yen-Ku Wu、Yi-Lun Tseng、Min-Chieh Liang、I-Chia Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1591739

  日期：2018.3

  A concise approach to the total syntheses of racemic paniculidines B and C is described. The route features a combined Tamaru allylation/olefin cross-metathesis sequence for the regiocontrolled synthesis of prenylindole intermediates. In addition, we report a transformation of the prenylated indole into 2-methylcarbazole catalyzed by sulfonic acid-functionalized silica gel.

  描述了外消旋paniculidines B 和C 全合成的简明方法。该路线的特点是结合了 Tamaru 烯丙基化/烯烃交叉复分解序列，用于异戊二烯中间体的区域控制合成。此外，我们报告了在磺酸官能化硅胶的催化下异戊二烯化吲哚转化为 2-甲基咔唑的过程。
• STRUCTURES OF PANICULIDINES A AND B : NOVEL PRENYLINDOLES FROM MURRAYA PANICULATA
  作者：Takeshi Kinoshita、Shigeru Tatara、Ushio Sankawa

  DOI：10.1248/cpb.33.1770

  日期：——

  Two new indoles named paniculidines A and B were isolated from Murraya paniculata (Linn.) Jack., and their structures have been elucidated as methyl 2-methyl-4-(indol-3-yl)-butyrate and 2-methyl-4-(1-methoxyindol-3-yl)-1-butanol, respectively.

  从九里香中分离得到两个新的吲哚，命名为panulidines A和B，其结构已被阐明为甲基2-甲基-4-(吲哚-3-基)-丁酸酯和2-甲基-4-分别为(1-甲氧基吲哚-3-基)-1-丁醇。
• SOMEHI, MASANORI
  作者：SOMEHI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。
• Total synthesis of (.+-.)-paniculidine B.
  作者：Masanori Somei、Hiroyuki Ohnishi

  DOI：10.1248/cpb.33.5147

  日期：——

  The first synthesis of (±)-paniculidine B is achieved from 2-nitrotoluene in seven steps with an overall yield of 16%.

  首次完成了(±)-管花定B的合成，该合成从2-硝基甲苯出发，经过七步反应，总收率为16%。