syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime | 132169-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(1-methoxyindol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 132169-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: VIQRHMXHGSEAFW-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1-methoxyindole-3-carboxyaldehyde oxime 、 anti-1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime 、 硼氢化钠 生成 N-((1-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)boranamine
  参考文献：
  名称：

  KAWASAKI, TOSHIYA;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1605-1608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以31%的产率得到anti-1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-3-甲醛肟的机械化学合成和异构化†

  摘要：

  使用盐酸羟胺 (NH2OH·HCl) 进行溶液相肟化反应存在重大风险，尤其是在水溶液中。在本研究中，使用机械化学方法，通过与 NH2OH·HCl 和碱（NaOH 或 Na2CO3）的无溶剂反应，由相应的醛类制备了四种 N-取代的吲哚-3-甲醛肟，从而最大限度地降低了可能的风险。在所有情况下，几乎完全转化为肟。这项工作的重点是 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟，它是生产具有有用抗菌特性的吲哚植物抗毒素的关键中间体。在优化条件下，研磨 20 分钟后可以达到近 95% 的产率。此外，对于含有给电子取代基（-CH3、-OCH3）的产物，发现了在酸性条件下从肟反异构体到顺异构体的异构化。对于 1-甲氧基类似物，纯异构体在溶液中的酸性异构化导致反异构体的形成，而在固态下观察到顺式异构体的普遍存在。从NMR数据阐明了所产生肟的顺式和反式结构。这项工作展示了一种有趣且可能可扩展的经典合成替代方案，并强调了机械化学的环境友好和可持续特征。

  DOI：

  10.3390/molecules24183347

文献信息

• Kawasaki, Toshiya; Somei, Masanori, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1605 - 1608
  作者：Kawasaki, Toshiya、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• KAWASAKI, TOSHIYA;SOMEI, MASANORI, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1605-1608
  作者：KAWASAKI, TOSHIYA、SOMEI, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Synthesis and Isomerization of N-Substituted Indole-3-carboxaldehyde Oximes †
  作者：Matej Baláž、Zuzana Kudličková、Mária Vilková、Ján Imrich、Ľudmila Balážová、Nina Daneu

  DOI：10.3390/molecules24183347

  日期：——

  reach almost 95% yield after 20 min of milling. Moreover, for the products containing electron-donating substituents (-CH3, -OCH3), the isomerization from the oxime anti to syn isomer under acidic conditions was discovered. For the 1-methoxy analog, the acidic isomerization of pure isomers in solution resulted in the formation of anti isomer, whereas the prevalence of syn isomer was observed in solid state

  使用盐酸羟胺 (NH2OH·HCl) 进行溶液相肟化反应存在重大风险，尤其是在水溶液中。在本研究中，使用机械化学方法，通过与 NH2OH·HCl 和碱（NaOH 或 Na2CO3）的无溶剂反应，由相应的醛类制备了四种 N-取代的吲哚-3-甲醛肟，从而最大限度地降低了可能的风险。在所有情况下，几乎完全转化为肟。这项工作的重点是 1-甲氧基吲哚-3-甲醛肟，它是生产具有有用抗菌特性的吲哚植物抗毒素的关键中间体。在优化条件下，研磨 20 分钟后可以达到近 95% 的产率。此外，对于含有给电子取代基（-CH3、-OCH3）的产物，发现了在酸性条件下从肟反异构体到顺异构体的异构化。对于 1-甲氧基类似物，纯异构体在溶液中的酸性异构化导致反异构体的形成，而在固态下观察到顺式异构体的普遍存在。从NMR数据阐明了所产生肟的顺式和反式结构。这项工作展示了一种有趣且可能可扩展的经典合成替代方案，并强调了机械化学的环境友好和可持续特征。