1-羟基吩嗪 | 528-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-羟基吩嗪
• 中文别名: 半绿脓菌素
• 英文名称: phenazin-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxyphenazine；1-Hydroxyphenazin；1-Hydroxyphenazine
• CAS: 528-71-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00059692
• 分子量: 196.208
• InChiKey: SVRNCBGWUMMBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158°C
• 沸点：
  333.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1788 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL，DMSO：10mg/mL，乙醇：1mg/mL
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。与酸类及食用化学品分开存放，禁止混合存储。储区内应配备适当的材料以处理可能的泄漏。

SDS

1-羟基吩嗪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Hydroxyphenazine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-羟基吩嗪
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 528-71-2
分子式： C12H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-羟基吩嗪 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
易溶于： 许多有机溶剂
1-羟基吩嗪 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
不溶于： 石油醚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SG1647000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-羟基吩嗪 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

由邻苯二胺与3-甲氧基邻苯醌反应制取。

合成制备方法

同样通过使邻苯二胺与3-甲氧基邻苯醌发生反应来制取。

用途简介

暂无具体用途介绍。

用途

暂无使用记录。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基吩嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,4-dibromophenazin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的针对持久，耐抗生素的细菌生物膜和结核分枝杆菌的不同种类的卤代吩嗪。

  摘要：

  持久性细菌，包括表面附着的生物膜中的持久性细胞和生长缓慢的病原体，会导致对抗生素具有耐受性的慢性感染。在这里，我们描述了由2-溴-1- hydroxyphenazine启发一系列卤化吩嗪（HP）的结构-活性关系1。我们使用多种合成途径，探查了HP支架在2、4、7和8位的各种取代，提供了有关其抗菌和细菌根除特性的重要信息。卤代吩嗪14被证明是针对MRSA（MBEC <10μM），MRSE（MBEC = 2.35μM）和VRE（MBEC = 0.20μM）生物膜的最有效的生物膜根除剂（≥99.9％持久性细胞杀伤），而11和11 12证明对结核分枝杆菌具有出色的抗菌活性（MIC = 3.13μM）。与抗菌肽模拟物通过一般的膜裂解作用来消灭生物膜不同，HP不会裂解红细胞。HP是有前途的试剂，可以有效地靶向持久性细菌，同时证明对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02004
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1-羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  Yosioka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1128,1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL SPIROOXYINDOLE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING SAME
  申请人：NAKASHIMA Hisashi

  公开号：US20080306102A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A Spiro oxindole compound represented by formula (1) of the present invention or salt thereof, or their solvate shows a superior inhibitory effect of 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel, and is useful as an agent for preventing or treating a disease that involves 11β-hydroxysteroid dehydrogenasel (in particular, diabetes, insulin resistance, diabetes complication, obesity, dyslipidemia, hypertension, fatty liver, or metabolic syndrome).

  本发明的化合物或其盐，或其溶剂化物，由下式（1）表示的螺环氧吲哚化合物，显示出对11β-羟基类固醇脱氢酶的优越抑制作用，并且可用作预防或治疗涉及11β-羟基类固醇脱氢酶的疾病的药剂（特别是糖尿病、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、肥胖、血脂异常、高血压、脂肪肝或代谢综合征）。
• Investigation on the photoreactions of nitrate and nitrite ions with selected azaarenes in water
  作者：Toralf Beitz、Wolfgang Bechmann、Rolf Mitzner

  DOI：10.1016/s0045-6535(98)00188-x

  日期：1999.1

  spectrum of oxidized products corresponded to the one got in the photoreactions of azaarenes with hydrogen peroxide. The formation of several oxidation and nitration products of the pyridine ring with its low electron density was explained by the reaction of excited states of azaarenes. The photoreactions with nitrite ions only led to the formation of oxidized and nitrated products. Nitroso products were not

  在λ= 313 nm的辐射下研究了选定的氮杂芳烃与硝酸根和亚硝酸根离子的光反应。两种阴离子的激发导致几种光化学反应，主要形成羟基自由基和氮氧化物。天然水的净化能力，即无机物和有机物的氧化，是由于羟基的形成。在所研究的光反应的主要产物中发现了氮杂氮杂的硝化异构体。氮氧化物负责产生具有高毒性潜力的硝化衍生物。它们的形成可以通过两种机制的平行发生来解释，即分子机制和自由基机制。随着氮杂芳烃电离势的增加，分子机理变得越来越重要。氧化产物的光谱对应于氮杂芳烃与过氧化氢的光反应所得到的光谱。低电子密度的吡啶环的几种氧化和硝化产物的形成可以通过氮杂芳烃的激发态反应来解释。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸
• Novel physiologically active substances
  申请人：Kotake Yoshihiko

  公开号：US20050245514A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds represented by the following general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof or hydrates of the same: (I) wherein W represents and R 3 , R 7 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 and R 21′ are the same or different and each represents hydrogen, etc. Because of inhibiting angiogenesis and inhibiting the production of VEGF particularly in hypoxia, the compounds (I) are useful as remedies for solid cancer.

  具有下述通式(I)表示的化合物、其药理学上可接受的盐或水合物：(I)其中W代表，R3、R7、R16、R17、R20、R21及R21'相同或不同，各自代表氢等。由于能抑制血管生成及在缺氧条件下抑制VEGF的产生，化合物(I)可作为实体癌症的治疗药物。
• New prodrugs and analogs of the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin and myxin promote selective cytotoxicity towards human acute myeloid leukemia cells
  作者：Elvar Örn Viktorsson、Reidun Aesoy、Sindre Støa、Viola Lekve、Stein Ove Døskeland、Lars Herfindal、Pål Rongved

  DOI：10.1039/d1md00020a

  日期：——

  called for. We have recently demonstrated that the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin (3) and myxin (4) exhibit potent and hypoxia-selective cell death on MOLM-13 human AML cells, and that the N-oxide functionalities are pivotal for the cytotoxic activity. Very few structure–activity relationship studies dedicated to phenazine 5,10-dioxides exist on mammalian cell lines and the present work

  需要针对急性髓系白血病（AML）治疗的新化疗策略。我们最近证明吩嗪 5,10-二氧化物天然产物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 对 MOLM-13 人 AML 细胞表现出有效的缺氧选择性细胞死亡，并且N-氧化物功能对于细胞毒活性。哺乳动物细胞系上专门针对吩嗪 5,10-二氧化物的构效关系研究很少，目前的工作描述了我们在天然化合物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 的体外先导化合物优化方面所做的努力。前药策略表明氨基甲酸酯侧链是最佳的苯酚连接基团。如果烷基或氨基甲酸酯侧链连接到苯酚的位置 1，则吩嗪骨架的第 6 位不带氧取代基（–OH 或 -OCH 3 ）的衍生物仍能保持效力。 7,8-二卤代-和 7,8与所有其他研究化合物相比，1-羟基吩嗪 5,10-二氧化物 ( 21 ) 的二甲基化类似物在 MOLM-13 细胞中显示出更高的细胞毒性效力。另一方面，二卤代化合物对成肌细胞 H9c2
• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。

表征谱图