1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 | 6027-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇
• 英文名称: 1-Desoxy-1-nitro-L-manno-hexitol
• 英文别名: 1-Desoxy-1-nitro-L-mannitol；1-Nitro-1-deoxy-L-mannitol；1-deoxy-1-nitro-L-mannitol；1-nitro-L-1-deoxy-mannitol；1-Nitro-1-desoxy-L-mannit；(2S,3S,4S,5S)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 6027-42-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₇
• mdl: MFCD00069891
• 分子量: 211.172
• InChiKey: HOFCJTOUEGMYBT-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  350.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5172 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2905590090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 以68%的产率得到2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  于zusammenhang mit der von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen合成的立体立体

  摘要：

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80143-x
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 、 硝基甲烷 生成 1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇
  参考文献：
  名称：

  KOPF, JURGEN;BRANDENBURG, HEINZ;SEELHORST, WILLY;KOLL, PETER, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 339-354

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-L-阿拉伯吡喃糖 、 sodium methylate 、 硝基甲烷 在 无水氯化钙 、 sodium aci-nitro alcohols 、 甲醇 、 petroleum ether 、 乙醇 、 水 、 crude product 、 1-脱氧-1-硝基-L-甘露醇 、 nitro alcohols 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以provided 1-deoxy-1-nitro-L-glucitol, m.p. 106°-107°, [α]D +7.44° (c 3.2, water)的产率得到1-deoxy-1-nitro-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  L-Sucrose and process for producing same

  摘要：

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。

  公开号：

  US04207413A1

文献信息

• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Thiesen, Luciano J. Hoeltgebaum、Cabral, Nadia、Joselice E Silva, Maria、Bezerra, Gilson、Doboszewski, Bogdan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——
• Synthesis of daunosamine
  作者：Guenter Grethe、Toomas Mitt、Thomas H. Williams、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00174a028

  日期：1983.12
• Syntheses of l-glucosamine donors for 1,2-trans-glycosylation reactions
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.011

  日期：2006.12

  Two new L-glucosarnine donors, that is pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-beta-L-glucopyranoside 16 and ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-l-thio-beta-L-glucopyranoside 21 were prepared in 12 steps from L-arabinose. The reaction pathway uses 3,4,6-tri-O-acetyl-L-glucal 5, and then 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodO-alpha-L-mannopyranosyl azide 8 as intermediates. The latter, together with donors 16 and 21, were used for preparing L-glucosamine neoglycolipids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sowden; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1965
  作者：Sowden、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• KOPF, JURGEN;BRANDENBURG, HEINZ;SEELHORST, WILLY;KOLL, PETER, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 339-354
  作者：KOPF, JURGEN、BRANDENBURG, HEINZ、SEELHORST, WILLY、KOLL, PETER

  DOI：——

  日期：——