氨基苯乙醚 | 94-70-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 氨基苯乙醚
• 中文别名: 2-氨基苯乙醚；邻乙氧基苯胺；邻苯乙定；2-乙氧基苯胺；邻氨基苯乙醚；邻氨基苯乙醚邻乙氧基苯胺；脱镁叶绿素
• 英文名称: ortho-phenitidine
• 英文别名: 2-ethoxyaniline；o-ethoxyaniline；o-phenetidine
• CAS: 94-70-2；1321-31-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00007689
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C
• 沸点：
  231-233 °C(lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  177 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇和乙醚。
• 物理描述：
  Reddish brown oily liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 152.6 °F ; 25 mm Hg at 271° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1206.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29222200
• 危险品运输编号：
  UN 2311 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SI6465300
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

性质

邻氨基苯乙醚是一种无色油状可燃液体。暴露于空气和日光中，会逐渐变为红色至棕色。该物质不溶于水，但能够溶于乙醚、乙醇、苯和氯仿等有机溶剂，并具有弱碱性，也能溶解于无机酸溶液中。

应用

邻氨基苯乙醚广泛应用于制药和染料制造领域。在饲料和食品行业，它可用于防止脂肪和蛋白质氧化变质；此外，在药品保存方面也有应用。在医药上，它可以用于生产解热镇痛药非那西丁、安痨息以及消毒防腐药物利凡诺等；同时，还可制取色酚AS-VL、茜素红5G和坚牢酸性蓝R等多种染料。

化学性质

邻氨基苯乙醚是一种无色油状液体。其凝固点为-20℃，沸点为228℃（1.87kPa），相对密度为1.051，折光率为1.5550，闪点为80℃。它能够溶于醇、醚和稀酸，而不溶于水；在光照和空气中容易氧化变棕色。

用途

邻氨基苯乙醚主要用作染料中间体。例如，在制备色酚AS-PH时，将邻乙氧基苯胺与2-羟基-3-萘甲酸在氯苯溶液中以三氯化磷为催化剂进行缩合反应。每吨这种染料需要消耗约500kg的邻乙氧基苯胺。

此外，它也用作染料、香料和医药领域的中间体。

生产方法

邻氨基苯乙醚由硝基氯苯与乙醇及苛性钠反应生成邻硝基苯乙醚（[610-67-3]），再通过还原反应得到邻乙氧基苯胺。

类别

毒性分级： 中毒
急性毒性： 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
可燃性危险特性： 明火可燃；受热会释放有毒苯胺类气体
储运特性： 库房需保持通风干燥，应与食品原料分开储存和运输
灭火剂： 雾状水、二氧化碳、砂土、干粉