1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 | 14575-59-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺
• 英文名称: 3,5-diamino-1-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-diamine；1-Phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 14575-59-8
• 化学式: C₈H₉N₅
• mdl: MFCD00522516
• 分子量: 175.193
• InChiKey: QCYJCZJMOAWVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5-氨基-1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  与杂环脒的反应，X：一些新的偶氮硫脲衍生物的合成

  摘要：

  通过杂环脒与异硫氰酸乙氧羰基酯或异硫氰酸苯甲酰酯反应制备多种唑基硫脲衍生物。合成的唑基硫脲通过碱和肼处理转化为多环衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150911
• 作为产物：
  描述：

  双胍 、 苯肼 生成 1-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  Pellizzari, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21, p. II 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC TRIAZOLE BENZAMIDE DERIVATIVES AND THE COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT REGARDING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE BENZAMIDE ASYMÉTRIQUES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：AN2H DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019109099A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present disclosure is directed to asymmetric triazole benzamide compounds of formula (I) and formula (II), pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating or activating a Parkin ligase The present disclosure is also directed to methods of treating and/or reducing the incidence of diseases or conditions related to the activation of Parkin ligase. R1, R2, R3, M1, M2, M3, L1, L2, and L3 are as defined herein.

  本公开涉及公式（I）和公式（II）的不对称三唑苯甲酰胺化合物，以及其药物组合物和调节或激活帕金连接酶的方法。本公开还涉及治疗和/或减少与激活帕金连接酶相关的疾病或病况的方法。R1、R2、R3、M1、M2、M3、L1、L2和L3如本文所定义。
• Reactivity of<i>C</i>-Amino-1,2,4-triazoles toward Electrophiles: A Combined Computational and Experimental Study of Alkylation by Halogen Alkanes
  作者：Victor M. Chernyshev、Anna G. Vlasova、Alexander V. Astakhov、Svitlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1021/jo502405q

  日期：2015.1.2

  3-amino- than for the 5-amino-1H-1,2,4-triazoles. Increasing electrophile hardness should increase the probability of attack at the N-4 atom of the triazole ring, whereas increasing softness should enhance the probability of attack at the N-2 atom and 3-NH2 group. Calculated transition state energies of model SN2 reactions and experimental studies showed that quaternization of 1-substituted 3-amino- and

  计算和实验方法的组合用于检查C-氨基-1 H -1,2,4-三唑与亲电试剂反应的结构-反应关系。预测3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性高于5-氨基-1 H -1,2,4-三唑的整体亲核性。Fukui函数和分子静电势表明，与5-氨基-1 H -1,2,4-三唑相比，3-氨基-涉及氨基的反应更容易发生。亲电子硬度的增加应增加在三唑环的N-4原子处发生进攻的可能性，而柔软性的增加应在N-2原子和3-NH处发生进攻的可能性2组。计算的模型S N 2反应的过渡态能和实验研究表明，许多烷基卤化物对1-取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑进行季铵化反应的选择性低，且可以涉及N-2和N-4原子以及3-NH 2基团作为反应中心。一种基于容易获得的1-取代的3-乙酰氨基-1,2,4-季铵化的选择性合成1,4-二取代的3-氨基-和3,5-二氨基-1,2,4
• ASYMMETRIC TRIAZOLE BENZAMIDE DERIVATIVES AND THE COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT REGARDING THE SAME
  申请人：An2H Discovery Limited

  公开号：US20200172497A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure is directed to asymmetric triazole benzamide compounds of formula (I) and formula (II), pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating or activating a Parkin ligase The present disclosure is also directed to methods of treating and/or reducing the incidence of diseases or conditions related to the activation of Parkin ligase. R 1 , R 2 , R 3 , M 1 , M 2 , M 3 , L 1 , L 2 , and L 3 are as defined herein.

  本公开涉及公式（I）和公式（II）的不对称三唑苯甲酰胺化合物，以及其制药组合物和调节或激活Parkin连接酶的方法。本公开还涉及治疗和/或减少与激活Parkin连接酶相关的疾病或症状的方法。R1、R2、R3、M1、M2、M3、L1、L2和L3如本文所定义。
• [EN] TRIAZOLE BENZAMIDE DERIVATIVES AND THE COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT REGARDING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE BENZAMIDE ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：AN2H DISCOVERY LTD

  公开号：WO2017210694A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present disclosure is directed to triazole benzamide compounds of formula (I) and formula (II), pharmaceutical compositions thereof and methods for modulating or activating a Parkin ligase The present disclosure is also directed to methods of treating and/or reducing the incidence of diseases or conditions related to the activation of Parkin ligase. R1, R2, R3, M1, M2, M3, L1, L2, and L3 are as defined herein.

  本公开涉及式(I)和式(II)的三唑苯甲酰胺化合物，以及其药物组合物和调节或激活Parkin连接酶的方法。本公开还涉及治疗和/或减少与激活Parkin连接酶相关的疾病或症状的方法。R1、R2、R3、M1、M2、M3、L1、L2和L3如本文所定义。
• Reaction of 1-substituted 3,5-diamino-1,2,4-triazoles with β-keto esters: synthesis and new rearrangement of mesoionic 3-amino-2H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Victor M. Chernyshev、Alexander V. Astakhov、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.009

  日期：2010.5

  5-diamino-1-R-1,2,4-triazoles (R=Ph, Bn) with β-keto esters results in the reversible formation of N-(5-amino-1-R-1,2,4-triazol-3-yl)-substituted enaminoesters (8). Subsequent transformations depended on the reaction conditions. Compounds 8 undergo intermolecular reactions of condensation and amidation in the absence of solvent. However, in the presence of acetic acid they form 3-amino-5-oxo-2-R-2,5-dihydro-[1

  3,5-二氨基-1- R -1,2,4-三唑（R = Ph，Bn）与β-酮酸酯的反应可逆地形成N-（5-氨基-1 - R -1， 2，4-三唑-3-基）-取代的氨基酯（8）。随后的转化取决于反应条件。化合物8在不存在溶剂的情况下进行缩合和酰胺化的分子间反应。然而，在乙酸的存在下，它们形成3-氨基-5-氧代-2- R -2,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-4-ium-8 -侧基（10），然后重排为3-氨基-1- R- [1,2,4]三唑并[4,3 - a ]嘧啶-5-酮（11）。从10到11的转变代表了偶氮嘧啶系列中的一种新型重排。乙醇中存在的乙醇胺中的烯胺酸酯8的加热，被证明是制备中离子化合物10的合适方法。