双胍 | 56-03-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双胍
• 中文别名: 1-(二氨基亚甲基)胍
• 英文名称: Biguanid
• 英文别名: biguanide；biguanidine；1-(diaminomethylidene)guanidine
• CAS: 56-03-1
• 化学式: C₂H₇N₅
• 分子量: 101.111
• InChiKey: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°
• 沸点：
  189.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双胍 生成 Tetrafluorformamidin
  参考文献：
  名称：

  Fluoro compounds

  摘要：

  公开号：

  US03726903A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲脒基胍硫酸盐 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 双胍
  参考文献：
  名称：

  Slotta; Tschesche, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 钾 、 、 乙基丙二酰二氯 、 氨 在 双胍 、 氨基甲酰乙酸乙酯 、 ice 作用下， 生成 氨基甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bromine-containing 2,4-diaminotriazines

  摘要：

  本发明披露了以下新化合物，适用于棉花的阻燃组合物：2,4-二氨基-6-氨甲酰甲基-1,3,5-三嗪(Ib)，2,4-二氨基-6-(二溴氰甲基)-1,3,5-三嗪(IIa)，2,4-二氨基-6-(二溴氨甲酰甲基)-1,3,5-三嗪(IIb)，2,4-二氨基-6-(3,5-二溴-4'-氨基苯基)-1,3,5-三嗪(IIc)，乙基N-(2,4,6-三溴苯基)甘氨酸酯(IV)，N-(2,4,6-三溴苯基)甘氨酰胺(V)，2,4-双[二(羟甲基)氨基]-6-(3,5-二溴-4'-氨基苯基)-1,3,5-三嗪(III)，2,4-二氨基-6-(2',4',6'-三溴苯胺甲基)-1,3,5-三嗪(Id)，以及2,4-双[二(羟甲基)氨基]-6-(2',4',6'-三溴苯胺甲基)-1,3,5-三嗪(VI)。

  公开号：

  US04405806A1

文献信息

• Studies on the Synthese of N-Heterocyclic Compounds. III. Hypocholesterolemic 1, 2, 4-Oxadiazole Derivatives (1)
  作者：SHOJIRO YURUGI、AKIO MIYAKE、TOMIYOSHI FUSHIMI、EIKO IMAMIYA、HARUKI MATSUMURA、YOSHIO IMAI

  DOI：10.1248/cpb.21.1641

  日期：——

  3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-oxadiazole derivatives containing aryl heteryl substituent at 3 position and amino, mercapto, aryl and heteryl substituent at 5 position have been synthesized. Among these compounds, 3-[4-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethoxy)phenyl]-3-(3-pyridyl)-1, 2, 4-oxadiazole exhibited a considerable hypocholesterolemic activity.

  含有芳基杂原子取代基在3位和氨基、巯基、芳基及杂原子取代基在5位的3,5-二取代-1,2,4-噁二唑衍生物已被合成。在这些化合物中，3-[4-(1-乙氧羰基-1-甲基乙氧基)苯基]-3-(3-吡啶基)-1,2,4-噁二唑表现出显著的降胆固醇活性。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。
• Regioselective synthesis of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones via reaction of 1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines with triethylorthoacetate: observation of an unexpected rearrangement
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c2ob25195g

  日期：——

  A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR1R2 = NH2, NH alkyl, NH aralkyl, NHCH2Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones 6 and their ring opened products

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一
• Synthesis of 1,3-Diynes in the Purine, Pyrimidine, 1,3,5-Triazine and Acridine Series
  作者：W. Edward Lindsell、Christopher Murray、Peter N. Preston、Thomas A.J. Woodman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00016-8

  日期：2000.2

  groups as terminal heterocyclic substituents in both R1 and R2 are bonded through methylene linkers (CH2)n, n=1, 4 or 9} to the 1,3-diyne; also reported are amphiphilic species with R2=n-C10H21 and a single heteroaromatic head group in chain R1. Compounds in the acridine series are also amphiphiles and contain quaternised 1′-(9-acridinylamino)- and 1′-(6-chloro-2-methoxyacridinylamino)- terminal substituents

  一系列共轭的1,3-二炔的，R 1 CCCCR 2，已准备了包含以下的杂芳族单元作为取代基的头部基团R 1和/或R 2：嘧啶基，嘌呤基，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪基和a啶基。在R 1和R 2中均含有前三个基团作为末端杂环取代基的化合物通过亚甲基接头（CH 2）n，n = 1、4或9}键合至1,3-二炔；还报道了R 2 = n -C 10 H 21的两亲物种和在链R 1中的单个杂芳族头基。cr啶系列中的化合物也是两亲性的，并包含季铵化的1'-（9-ac啶基氨基）-和1'-（6-氯-2-甲氧基ac啶基氨基）-通过PEG和亚甲基单元连接至二炔功能的末端取代基。新的二炔是通过相应的ω-杂芳族官能化的1-炔的氧化偶合或通过预先形成的二炔上末端基团的转化而合成的。