1-金刚烷甲酸 | 828-51-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-金刚烷甲酸
• 中文别名: 三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-羧酸；1-金刚烷羧酸；金刚烷甲酸；三环[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-甲酸；三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-Adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: adamantanecarboxylic acid；adamantane-1-carboxylic acid；1-adamantylcarboxylic acid；(3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylic acid；1-adamantancarboxylic acid
• CAS: 828-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• mdl: MFCD00074720
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (lit.)
• 沸点：
  253.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9976 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1433
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AU4452200
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封保存放入段落中并进行如下表述：应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-AdamantanECarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H16O2
分子式
: 180.24 g/mol
分子量
成分 浓度
Tricyclo(3.3.1.1'3,7)dECane-1-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 828-51-3
EC-编号 212-584-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 172 - 174 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AU4452200

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶粉末

用途：

• 作为合成盐酸金刚乙胺的中间体
• 用于有机合成和医药合成中间体，可进一步合成盐酸金刚乙胺
• 同时也是感光材料的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 sodium 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子二元组和三元组中空穴传输和主体-客体相互作用的相互作用：集合体和单分子光谱学和传感应用

  摘要：

  合成了一个由Cy5发色团和二茂铁（Fc）组成的新分子二元组和由Cy5，Fc和β-环糊精（CD）组成的三元组，并在集合和单分子水平上研究了它们的光物理性质。加入CD后，二聚体中Cy5到Fc的空穴转移效率降低。这是由于当Fc包裹在大环宿主中时Cy5-Fc分离度（r）的增加。另一方面，三合会采用Fc-CD包合物的构象，其中通过Fc对Cy5的空穴转移猝灭作用极小，或具有短r和快速电荷转移的准静态构象。单分子荧光测量表明，[R当三元组分子沉积在玻璃基板上时，其长度增加。通过结合分子内电荷转移和竞争性超分子相互作用，三合会可作为一种高效的化学传感器，用于检测水溶液和合成尿液中的不同生物活性分析物，例如盐酸金刚烷胺和石胆酸钠。

  DOI：

  10.1002/chem.201404360
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-金刚烷甲酸
  参考文献：
  名称：

  DMF-mediated deprotection of bulky silyl esters under neutral and fluoride-free conditions

  摘要：

  Bulky TBDPS and TIPS carboxylic esters were efficiently cleaved by a green and mild protocol using only DMF-H2O (20:1) at 70 degrees C. The neutral conditions tolerate various common acid- and base-labile functionalities, including alkyl and aryl silyl ethers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.048
• 作为试剂：
  描述：

  (2,6-dioxo-4-methylcyclohexyl)phenyliodonium inner salt 、 3-prop-1-en-2-yl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到4,8-dimethyl-8,9-dihydro-1H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]quinoline-1,6(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc02046d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc02046d

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。

表征谱图