propargyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl adamantane-1-carboxylate；Prop-2-ynyl adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MUTPOQDJTPUJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropylsilatrane 、 propargyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以83%的产率得到(1-(3-(silatranyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  精金化的有机硅杂环糖胺：表面修饰和抗原生动物活性的设计，合成和潜在评估†

  摘要：

  本研究评估设计和一系列organosilatranes的（的简便合成1-7与特权金刚烷基序，标记为“亲脂性子弹”拴），通过许多生物相容的键即酰胺，酯，硫酯，脲，硫脲，和硫代氨基甲酸酯基团。已通过元素分析，FT-IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及质谱法对组装的硅烷基硅烷进行了严格的表征。单细胞原生动物，贾第鞭毛虫（G. lamblia）和阴道毛滴虫（T.阴道菌）引起的寄生虫病）代表主要的健康负担，因此对合成的化合物进行了体外杀菌和滴虫酸活性的检测。为此目的，首先使用吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）工具仔细检查化合物的药代动力学概况，并且总体上讲，所有化合物均显示出良好的口服生物利用度。通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析，与标准药物（甲硝唑）相比，评估了新合成化合物的抗寄生虫活性。所有化合物均对IC 50表现出显着的抗兰伯氏菌和阴道锥虫的活性值分别在10

  DOI：

  10.1039/c7nj01456b
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 propargyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  精金化的有机硅杂环糖胺：表面修饰和抗原生动物活性的设计，合成和潜在评估†

  摘要：

  本研究评估设计和一系列organosilatranes的（的简便合成1-7与特权金刚烷基序，标记为“亲脂性子弹”拴），通过许多生物相容的键即酰胺，酯，硫酯，脲，硫脲，和硫代氨基甲酸酯基团。已通过元素分析，FT-IR和NMR（1 H和13 C）光谱以及质谱法对组装的硅烷基硅烷进行了严格的表征。单细胞原生动物，贾第鞭毛虫（G. lamblia）和阴道毛滴虫（T.阴道菌）引起的寄生虫病）代表主要的健康负担，因此对合成的化合物进行了体外杀菌和滴虫酸活性的检测。为此目的，首先使用吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）工具仔细检查化合物的药代动力学概况，并且总体上讲，所有化合物均显示出良好的口服生物利用度。通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基溴化四氮唑（MTT）分析，与标准药物（甲硝唑）相比，评估了新合成化合物的抗寄生虫活性。所有化合物均对IC 50表现出显着的抗兰伯氏菌和阴道锥虫的活性值分别在10

  DOI：

  10.1039/c7nj01456b

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Novel triazole-tetrahydroisoquinoline hybrids as human aromatase inhibitors
  作者：Chanamon Chamduang、Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103327

  日期：2019.12

  Novel thirteen triazole-tetrahydroisoquinoline derivatives (2a-m) were synthesized and evaluated for their aromatase inhibitory activities. Seven triazoles showed significant aromatase inhibitory activity (IC50 = 0.07–1.9 μM). Interestingly, the analog bearing naphthalenyloxymethyl substituent at position 4 of the triazole ring (2i) displayed the most potent aromatase inhibitory activity (IC50 = 70 nM)

  合成了十三种新的三唑-四氢异喹啉衍生物（2a-m），并对其芳香酶抑制活性进行了评估。七个三唑显示出显着的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 0.07–1.9μM）。有趣的是，在三唑环（2i）4位带有萘氧基甲基取代基的类似物表现出最强的芳香化酶抑制活性（IC 50  = 70 nM），而对正常细胞没有明显的细胞毒性。分子对接还表明与残基Thr310的直接H键相互作用可能是最有效的化合物2i的显着抑制作用。
• Late-stage <i>ortho</i>-C–H alkenylation of 2-arylindazoles in aqueous medium by Manganese(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d2ra03547b

  日期：——

  through C–H bond activation is described with a unique level of E-selectivity. The reaction proceeds through the control of C3 nucleophilicity of 2-aryl indazoles. This method is applied to the late-stage functionalization of complex molecules including ethinylestradiol, norethisterone, and N-protected amino acid derivatives. The kinetic isotope studies suggest that the C–H bond activation step may not

  地球丰富且耐水的锰 ( I ) 通过 C-H 键活化催化 2-芳基吲唑与烷基和芳基炔烃的烯基化反应具有独特的E选择性水平。该反应通过控制 2-芳基吲唑的 C3 亲核性来进行。该方法适用于复杂分子的后期功能化，包括炔雌醇、炔诺酮和 N-保护氨基酸衍生物。动力学同位素研究表明，C-H 键活化步骤可能不是速率决定步骤。
• 一种葫芦脲主客体作用介导的基于DNA四面体的超分子纳米凝胶、制备方法及应用
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN116947866A

  公开（公告）日：2023-10-27

  本发明属于超分子识别组装技术领域，具体涉及一种葫芦脲主客体作用介导的基于DNA四面体的超分子纳米凝胶、制备方法及应用。所述超分子纳米凝胶是以葫芦脲和金刚烷分子形成的主客体包合物作为超分子连接剂，以DNA四面体骨架为基本单元，分别将炔基化的主体分子葫芦脲以及客体分子金刚烷甲酸偶连到寡脱氧核苷酸的3’端，通过凝胶电泳等进行纯化，得到超分子连接剂；然后通过四条具有互补序列的核酸单链自组装形成DNA四面体；在20℃‑60℃的中性条件下，所述的超分子连接剂通过主客体识别将核酸四面体连接形成纳米凝胶。该纳米凝胶可用于药物负载和释放。
• ——
  作者：N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1023356219642

  日期：——

  A procedure was developed for preparing 1-adamantanecarboxylic acid esters functionally substituted in the alcoholic moiety.