3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯 | 68435-07-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯
• 中文别名: 3-羟基-1-金刚烷甲酸甲酯；3-羟基金刚烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxyadamantane-1-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxyadamantane-1-carboxylic acid methyl ester；1-methoxycarbonyl-3-hydroxyadamantane
• CAS: 68435-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• mdl: MFCD01838249
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BEBYNYCNFDDIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295℃
• 密度：
  1.285
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 二乙胺基三氟化硫 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -80.0~25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 93.75h， 生成 3-fluoroadamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷胺类似物与脂质体中甲型流感病毒M2蛋白的跨膜部分之间的相互作用通过配体的1H NMR光谱进行了探测。

  摘要：

  氟金刚烷配体的1 H NMR光谱用于探测结合到1，2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱脂质体中的流感A M2质子通道（M2TM）跨膜肽片段结合的pH依赖性。高于pH 7.5时，当M2TM结合配体时，氟金刚烷胺共振变得太宽而无法检测到。氟金刚烷胺与脂质体的相互作用较弱，表明氟金刚烷胺可能首先与双层结合，然后在跨膜表面扩散后阻断靶通道。

  DOI：

  10.1021/jm0496685
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 、 水 、 尿素 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  精金刚烷苯甲酰胺P2X 7受体拮抗剂的新型生物甾体的药理评价

  摘要：

  精金刚烷苯甲酰胺1被确定为有效的P2X 7 R拮抗剂，但由于代谢稳定性差而未能进一步发展。我们描述了一系列苯甲酰胺1的生物等排体的合成和SAR，以探索这种铅的药理特性的改善。最初的努力研究了一系列杂芳族生物等排体，它们显示出改善的理化性质，但减少了P2X 7 R拮抗作用。在金刚烷桥头上安装了生物立体异构的氟是很好的耐受性，并导致了一系列具有改善的理化性质和代谢稳定性的生物立体异构体。三氟苯甲酰胺34证明了最佳的物理化学参数，优异的代谢稳定性（比苯甲酰胺铅1的长十倍）和改善的物理动力学特性，并被证明在存在几种已知的P2X 7 R多态性时有效。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00272

文献信息

• 중합성 단량체, 중합체, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD. 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤(519980708960)

  公开号：KR20190022392A

  公开（公告）日：2019-03-06

  [과제] 산의 작용에 의해 극성이 변화되는 치환기를 포함하는 중합성 단량체, 산의 작용에 의해 극성이 변화되는 치환기를 포함하는 중합체, 이 중합체를 베이스 수지로서 포함하는 레지스트 재료 및 이 레지스트 재료를 이용한 패턴 형성 방법을 제공한다. [해결수단] 하기 식 (1)로 표시되는 부분 구조 및 중합성 작용기를 포함하는 유기기를 가지고, 산의 작용으로 극성이 변화되는 중합성 단량체. (식 중, R 및 R는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 탄소수 1〜6의 1가 탄화수소기이고, 이 1가 탄화수소기를 구성하는 -CH-가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환되어 있어도 좋고, R과 R가 서로 결합하여 이들이 결합하는 탄소 원자와 함께 지환기를 형성하여도 좋다. 파선은 중합성 작용기를 포함하는 유기기와의 결합수(結合手)이다.)

  This is a patent document related to the synthesis of a polymer containing substituents that change polarity due to the action of an acid, a polymer containing substituents that change polarity due to the action of an acid, a resist material containing this polymer as a base resin, and a method for pattern formation using this resist material. The organic compound containing a partial structure and a polymerization functional group represented by the following formula (1) has a structure that changes polarity due to the action of an acid. (In the formula, R and R independently represent a hydrogen atom, or a straight-chain, branched, or cyclic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, and the -CH- constituting this hydrocarbon group may be substituted with -O- or -C(=O)-, and R and R may be combined to form a cyclic group with the carbon atoms to which they are attached. The dashed line represents a bonding between the organic compound containing the polymerization functional group.)
• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• Antiviral activity of adamantane series hydroxy derivatives
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、I. R. Korzhev、I. K. Moiseev、G. V. Vladyko、L. V. Korobchenko、E. I. Boreko、S. N. Nikolaeva

  DOI：10.1007/bf00777145

  日期：1992.7

  Previous authors [i] have established the fact that introducing hydroxyl groups into the adamantane framework broadens the scope of antiviral activity as well as reduces toxicity. For example, 3,5-dimethyl-7-ethyladamantanol-i exhibits pronounced activity with respect to herpes, influenza and vaccine viruses [2]. It might be expected that changing the lipophilic capacity of the skeletal fragment when

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。
• Selcetive biohydroxylation of 1-substituted adamantanes using Absidia cylindrospora(I.M.I. 342950)
  作者：Patrick D. Bailey、Stanley D. Higgins、Colin H. Ridyard、Stanley M. Roberts、Georgina M. Rosair、Roger A. Whittaker、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/cc9960001833

  日期：——

  The biohydroxylation of 1-substituted adamantanes using Absidia cylindrospora in a whole-cell oxidation system exclusively generated 3-hydroxy and 4ax-hydroxy derivatives; the assignments were confirmed by three X-ray crystal structure determinations.

  利用Absidia cylindrospora的全细胞氧化系统对1-取代金刚烷的生物羟基化反应中，仅生成3-羟基和4轴向-羟基衍生物；这些产物通过三个X射线晶体结构测定得到了确认。
• Novel antimitotic agents related to tubuloclustin: synthesis and biological evaluation
  作者：Olga N. Zefirova、Evgeniya V. Nurieva、Birgit Wobith、Vladimir V. Gogol、Nikolay A. Zefirov、Andrei V. Ogonkov、Dmitrii V. Shishov、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11030-017-9739-6

  日期：2017.8

  ine], a highly cytotoxic anti-tubulin compound is known for its ability to promote microtubule disassembly followed by the formation of tubulin clusters of unique morphology. Three series of antimitotic agents related to tubuloclustin were designed and synthesized in order to enhance the molecular diversity of “tubuloclustin-like” family of compounds. The series of compounds with modified adamantane

  管状球蛋白[ N-（7-金刚烷-2-基氧基-7-氧庚庚酰基）-N[-去乙酰基秋水仙碱]，一种具有高度细胞毒性的抗微管蛋白化合物，因其具有促进微管分解，继而形成独特形态的微管蛋白簇的能力而闻名。设计和合成了与微管蛋白有关的三系列抗有丝分裂剂，以增强“微管蛋白样”家族化合物的分子多样性。该系列具有修饰的金刚烷部分的化合物对人肺癌A549细胞具有极强的细胞毒性作用（EC50 = 6–400 nM），并且在影响微管阵列和诱导强微管蛋白簇中起着积极作用。在另外两套化合物中，微管蛋白的秋水仙碱部分被鬼臼毒素或康维他汀A-4取代。所有康普他汀A-4衍生物均显示出明显的细胞毒活性（\（\ hbox EC} 50 = 0.8 -} 1.6 \，\ upmu \ hbox M} \）），但是它们对微管的作用取决于连接器附件的位置。鬼臼毒素衍生物也对A549细胞有毒性（\（\ hbox EC} 50 =