金刚烷-1-羧酸酐 | 42601-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 金刚烷-1-羧酸酐
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid anhydride
• 英文别名: Adamantane-1-carboxylic anhydride；adamantane-1-carbonyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 42601-02-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: QXBOOZVFVOBLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  465.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷-1-羧酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate

  摘要：

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1677
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到金刚烷-1-羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的羧酸和碳酸酐的新合成

  摘要：

  使用液-液相转移条件，酰氯和烷基氯甲酸酯与一摩尔当量的氢氧化钠平稳反应，得到高产率的相应的对称羧酸和碳半酯酸酐。用这种方法很容易制得不稳定的酸酐，如4-硝基苯甲酸酐，2-糠醛和甲基丙烯酸酐，否则很难获得。该反应机理似乎不涉及将一半的酰氯中间水解为相应的羧酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81698-7

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：BLEND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014100417A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present teachings relate to compounds and compositions for treatment of cancers. In some embodiments, the composition comprises a platinum (IV) complex having at least one carboxylate or carbamate ligand.

  本教学涉及用于治疗癌症的化合物和组合物。在某些实施例中，该组合物包括至少一个羧酸盐或氨基甲酸酯配体的铂（IV）配合物。
• PPh₃ /Selectfluor-Mediated Transformation of Carboxylic Acids into Acid Anhydrides and Acyl Fluorides and Its Application in Amide and Ester Synthesis
  作者：Zhen Yang、Siwei Chen、Fang Yang、Chenxi Zhang、You Dou、Qiuju Zhou、Yizhe Yan、Lin Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201901092

  日期：2019.9.15

  An efficient synthesis of acid anhydrides or acyl fluorides mediated by PPh3/Selectfluor synstem is reported. Mechanistic studies show that the reaction proceeds through active species of acyloxyphosphonium ions, which can be quickly converted into the final products in situ by a second carboxylic acid or F–.

  报道了由PPh 3 / Selectfluor体系介导的酸酐或酰基氟的有效合成。机理的研究表明，通过acyloxyphosphonium离子，其可以由第二羧酸或F迅速转化为最终产物的原位的活性种进行反应- 。
• Préparation d'anhydrides à partir d'acides carboxyliques et de tétracyanoéthylène
  作者：Daniel Voisin、Bernard Gastambide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98536-8

  日期：——

  Symmetrical anhydrides are easily obtained at 20–80°C, with good yields, by action of tetracyanoethylene on organic carboxylic acids in benzene solutions containing an heteroaromatic nitrogen base or another base.

  通过在含有杂芳族氮碱或其他碱的苯溶液中，四氰基乙烯对有机羧酸的作用，可以在20–80°C的温度下轻松获得对称酸酐。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• Domino Catalysis in the Direct Conversion of Carboxylic Acids to Esters
  作者：I. Held、P. von den Hoff、D. S. Stephenson、H. Zipse

  DOI：10.1002/adsc.200800268

  日期：2008.8.4

  The combined use of high concentration conditions, auxiliary bases, and new catalysts allows for the rapid synthesis of sterically hindered carboxylic acid esters at room temperature. Mechanistic analysis indicates the intermediate formation of acid anhydrides and subsequent rate-limiting transformation to the ester products.

  高浓度条件，辅助碱和新催化剂的组合使用可在室温下快速合成空间受阻的羧酸酯。机理分析表明酸酐的中间形成和随后的限速转化成酯产物。