allyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid | 107144-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: allyl 1-adamantanecarboxylate；(3r,5r,7r)-allyl adamantane-1-carboxylate；1-Adamantanecarboxylic acid, 2-propenyl ester；prop-2-enyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 107144-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UJXSFEWFDCWVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.118 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 allyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 Adamantane-1-carboxylic acid 3-(dichloro-methyl-silanyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F.; Fedotov,N.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到allyl ester of 1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Allylic Esterification via C–C Bond Cleavage of a Secondary Homoallyl Alcohol

  摘要：

  Palladium-catalyzed allylic esterifications of secondary homoallyl alcohols with acids via sequential retro-allylation and esterification are demonstrated, affording the corresponding allyl ester in up to 99% yield. The electron effect of the substituent of the secondary alcohol was found to be crucial to the selective C-C bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol501887a

文献信息

• Ruthenium-catalyzed formal sp³ C–H activation of allylsilanes/esters with olefins: efficient access to functionalized 1,3-dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Saikat Das、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1039/d0sc06845d

  日期：——

  Ru-catalysed oxidative coupling of allylsilanes and allyl esters with activated olefins has been developed via isomerization followed by C(allyl)–H activation providing efficient access to stereodefined 1,3-dienes in excellent yields. Mild reaction conditions, less expensive catalysts, and excellent regio- and diastereoselectivity ensure universality of the reaction. In addition, the unique power of

  通过异构化，然后进行C（烯丙基）–H活化，开发了Ru催化的烯丙基硅烷和烯丙基酯与活化烯烃的氧化偶联，从而以优异的收率有效地获得立体定义的1,3-二烯。温和的反应条件，较便宜的催化剂以及出色的区域选择性和非对映选择性确保了反应的普遍性。此外，该反应的独特能力通过进行Diels-Alder反应得到说明，高度官能化的环己烯酮和哌啶的对映选择性合成以及最终的合成效用是通过有效合成抗真菌药去甲肾上腺皮质激素而进一步证明的。
• Hydrophilic adamantane derivatives engineered β-cyclodextrin-based self-assembly materials for highly efficient enrichment of glycopeptides
  作者：Ping Li、Zheng Li、Dawei Zhang、Qiong Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.042

  日期：2023.3

  make use of the hydrophobic interior cavity of β-CD for hydrophilic glycopeptide capture. Taking advantages of strong hydrophilicity and superparamagnetism, the as-prepared materials possess low detection limit, high selectively, and excellent reusability when employed to glycopeptide enrichment. In addition, the feasibility of the hydrophilic material based on β-CD was verified by enriching glycopeptides

  β-环糊精（β -CD）基材料由于其外部具有丰富的羟基，在亲水性糖肽的分离中引起了极大的关注。然而，目前基于β -CD的材料普遍合成过程复杂，实验条件苛刻，另一方面β -CD内部空腔疏水，不利于糖肽的捕获。在此，基于β -CD的新型亲水材料是通过利用l -半胱氨酸 ( l-Cys) 或谷胱甘肽 (GSH) 衍生的金刚烷，用于高效糖肽富集。这是首次尝试利用β -CD的疏水内腔进行亲水糖肽捕获。利用强亲水性和超顺磁性的优点，所制备的材料在用于糖肽富集时具有低检出限、高选择性和良好的重复使用性。此外，通过从人血清和唾液样品中富集糖肽，验证了基于β -CD的亲水材料的可行性。本研究为β的应用提供了启发式策略- 基于 CD 的自组装材料用于糖肽的富集。重要的是，该策略证明了通过β -CD 和具有不同官能团的金刚烷衍生物之间的主客体相互作用改变糖肽富集位点的可能性。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1164125A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  Adamantane derivatives are represented by Formula (1), (6) or (9) : [In Formula (1), R1 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R2 and R3 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A1 and A2 is, identical to or different from each other, a -C(=O)-O- group or -O-C(=O)- group, where the right-hand side of these two groups is on the adamantane ring side; each of X1 and X2 is, identical to or different from each other, a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms. In Formula (6), each of R4 and R5 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of R6 and R7 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A3 and A4 is, identical to or different from each other, a group represented by the following formula:-A5-O-C(=O)- (wherein A5 is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, where the right-hand side of the above formula is on the adamantane ring side); X is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms; and each of m and n is 0 or 1. In Formula (9), R8 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R9 and R10 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; R11 is a hydrogen atom, a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by the following Formula (10): (wherein R12 is an acryloyl group, methacryloyl group, 1-adamantylcarbonyl group or 3,5-dimethyladamant-1-ylcarbonyl group; and s is an integer from 1 to 6); and each of p, q and r is an integer from 1 to 6.] These adamantane derivatives are useful as, for example, raw materials for dental materials.

  金刚烷衍生物由式（1）、（6）或（9）表示： [在式(1)中，R1 是氢原子或甲基；R2 和 R3 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A1和A2各自是相同或不同的-C(=O)-O-基团或-O-C(=O)-基团，其中这两个基团的右侧位于金刚烷环侧；X1和X2各自是相同或不同的具有1至12个碳原子的直链或支链亚烷基。在式(6)中，R4 和 R5 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R6 和 R7 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A3 和 A4 各自是相同或不同的下式所代表的基团：-A5-O-C(=O)-（其中 A5 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基，上式的右侧为金刚烷环侧）； X 是具有 1 至 12 个碳原子的直链或支链亚烷基；m 和 n 均为 0 或 1。在式 (9) 中，R8 是氢原子或甲基；R9 和 R10 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R11 是氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或下式 (10) 所代表的基团： (其中 R12 为丙烯酰基、甲基丙烯酰基、1-金刚烷基羰基或 3,5-二甲基金刚烷-1-基羰基；s 为 1 至 6 的整数）；p、q 和 r 均为 1 至 6 的整数]。这些金刚烷衍生物可用作牙科材料的原料等。
• Phase-transfer catalyzed synthesis of 2-propenyl esters of carboxylic acids
  作者：Petr Klán、Petr Beňovský

  DOI：10.1007/bf00817604

  日期：1992.5

  The tetrabutylammonium bromide catalyzed esterification of salts of carboxylic acids 1 a - e with 2-propenyl halides 2 a, b is described.
• Buston, Jonathan E. H.; Coop, Andrew; Keady, Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1101 - 1116
  作者：Buston, Jonathan E. H.、Coop, Andrew、Keady, Richard、Moloney, Mark G.、Thompson, Russell M.

  DOI：——

  日期：——