δ-(1-Adamantyl)valeric Acid | 14449-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: δ-(1-Adamantyl)valeric Acid
• 英文别名: 5-<1-Adamantyl>-pentansaeure；5-(1'-adamantyl)pentanoic acid；5-(adamant-1-yl)pentanoic acid；5-(Adamantan-1-yl)pentanoic acid；5-(1-adamantyl)pentanoic acid
• CAS: 14449-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: RFBCRVTUGLIKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  363.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(1-Adamantyl)valeric Acid 在 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(adamant-1-yl)pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)thiophene-5-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 δ-(1-Adamantyl)valeric Acid
  参考文献：
  名称：

  Hoek,W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, vol. 85, p. 1054 - 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adamantyl carboxylic and sulfonic acid catalyzed paraffin-olefin alkylation and paraffin isomerization
  申请人：EXXON RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY

  公开号：EP0119359A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  Adamantyl carboxylic acids and/or sulfonic acids are used to increase reaction rates of paraffin conversion to branched chain paraffins in a strong acid system.

  金刚烷基羧酸和/或磺酸用于提高石蜡在强酸体系中转化为支链石蜡的反应速率。
• Naphthoquinone Antimalarials. XXX.¹ 2-Hydroxy-3-[ω-(1-adamantyl)alkyl]-1,4-naphthoquinones²
  作者：Louis F. Fieser、Musa Z. Nazer

  DOI：10.1021/jm00316a002

  日期：1967.7
• US4424387A
  申请人：——

  公开号：US4424387A

  公开（公告）日：1984-01-03
• US4426545A
  申请人：——

  公开号：US4426545A

  公开（公告）日：1984-01-17
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2011058582A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Described are bridged compounds of the formula (I), their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, geometrical isomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites and prodrugs thereof. The invention relates to compositions and methods to treat fungal infection. These compounds are selective HDAC inhibitors that act as inherent antifungal compounds or enhance the activity of other antifungal compounds such as azoles.

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。