(+/-)-1,2-di(1-adamantyl)-1-hydroxyethanone | 114035-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1,2-di(1-adamantyl)-1-hydroxyethanone
• 英文别名: 1,2-bis(1-adamantyl)-2-hydroxyethanone；2-Hydroxy-1,2-di(1-adamantyl)eth-anone
• CAS: 114035-37-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: NGXXJNNPHWSZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-di(1-adamantyl)-1-hydroxyethanone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-di-1'-adamantyl-1,2-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Rauscher,E., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1161 - 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以85%的产率得到(+/-)-1,2-di(1-adamantyl)-1-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  （Z） -和（E） -1,2-二（1-金刚烷基）乙烯

  摘要：

  描述了使用1-金刚烷羧酸甲酯（2）作为起始原料的（Z）-1,2-二（1-金刚烷基）乙烯（1a，总收率64％）的高度立体选择性的四步合成。通过与分子碘反应将化合物1a定量异构化为相应的E-异构体（1b）。描述了1a和1b的X射线晶体结构的一些特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88393-9

文献信息

• Electron transfer reactions of aliphatic esters to the corresponding aliphatic ketones by lithium, 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、James L. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80547-5

  日期：1989.1

  Sonication of some representative aliphatic esters with lithium in the presence of catalytic amounts of 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) in dry THF under N2 afforded the corresponding aliphatic ketones in good yields. Monitoring studies by GC/MS and 1H-NMR spectroscopy after quenching indicate the intermediacy of the corresponding β-ketoesters.

  与在催化量的4,4'-二-的存在锂一些有代表性的脂族酯的超声处理吨氮气氛下在无水THF -butylbiphenyl（DBB）2以良好的收率得到相应的脂族酮。淬灭后通过GC / MS和1 H-NMR光谱进行的监测研究表明，相应的β-酮酸酯处于中间状态。
• (Z)- and (E)-1,2-di(1-adamantyl)ethene
  作者：Alan P. Marchand、Dongxia Xing、Simon G. Bott、Keiichiro Ogawa、Jun Harada

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88393-9

  日期：1994.11

  A highly stereoselective four-step synthesis of (Z)-1,2-di(1-adamantyl)ethene (1a, overall yield 64%) which employs methyl 1-adamantanecarboxylate (2) as starting material is described. Compound 1a is isomerized quantitatively to the corresponding E- isomer (1b) by reaction with molecular iodine. Some features of the X-ray crystal structures of 1a and 1b are described.

  描述了使用1-金刚烷羧酸甲酯（2）作为起始原料的（Z）-1,2-二（1-金刚烷基）乙烯（1a，总收率64％）的高度立体选择性的四步合成。通过与分子碘反应将化合物1a定量异构化为相应的E-异构体（1b）。描述了1a和1b的X射线晶体结构的一些特征。
• Synthesis of (Z)- and (E)-1,2-di(1-adamanyl)ethene and their respective reactions with dichlorocarbene
  作者：Alan P. Marchand、Dongxia Xing、Simon G. Bott

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00934-5

  日期：1996.1

  of (Z)- and (E)-1,2-di(1-adamantyl)ethene (1a and 1b, respectively) is reported. Compound 1a reacts with dichlorocarbene to afford (Z)-1-[3-(dichloromethyl)-1-adamantyl]-2-(1-adamantyl)ethene (2, 27%), (Z)-2,3-dichloro-1,3-di(1-adamantyl)propene (3, 20%) and 1,1,2-trichloro-2-(1-adamantyl)chloromethyl-3-(1-adamantyl)cyclopropane (4, 21%). The corresponding reaction of 1b produced and (E)-1,2-di[3-(

  报告了（Z）-和（E）-1,2-二（1-金刚烷基）乙烯（分别为1a和1b）的合成。化合物1A与二氯卡宾发生反应，得到（ż）-1- [3-（二氯甲基）-1-金刚烷基] -2-（1-金刚烷基）乙烯（2，27％），（Ž）-2,3-二氯1,3-二（1-金刚烷基）丙烯（3，20％）和1,1,2-三氯-2-（1-金刚烷基）氯甲基-3-（1-金刚烷基）环丙烷（4，21％）。的相应的反应1B产生和（Ë）-1,2-二[3-（二氯甲基）-1-金刚烷基]乙烯（6，5％）。6、7的结构，并通过X射线晶体学方法明确地建立了10个。
• Synthesis and lithium ion selectivity of 14-crown-4 derivatives having bulky subunits: cis and trans isomers of 2-phenylcyclohexano-14-crown-4, 2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4 and 2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4
  作者：Yoshito Tobe、Yuko Tsuchiya、Hidekazu Iketani、Koichiro Naemura、Kazuya Kobiro、Mayumi Kaji、Sachiko Tsuzuki、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/a706606f

  日期：——

  cis- and trans-2-Phenylcyclohexano-14-crown-4, cis- and trans-2,3-diphenylcyclohexano-14-crown-4, and cis- and trans-2,3-di-(1-adamantyl)-14-crown-4 have been prepared and their ion selectivities toward alkali metal cations examined by means of the extraction of alkali metal picrates, the measurement of stability constants of the complexes with lithium or sodium perchlorate, and the electrode response potential measurement for the ion-sensitive membranes. The remarkable dependence of the complexation ability to Li+ on the cis/trans stereochemistry of the ionophores is discussed on the basis of their geometries estimated by molecular mechanics calculations and the structures of cis- and trans-diphenylcyclohexano derivatives determined by X-ray structure analyses. In order to assist the discussion, the X-ray structure analyses of the lithium picrate complex of decalino-14-crown-4 and the 2∶1 ‘sandwich-type’ complex of benzo-14-crown-4 with sodium perchlorate have also been undertaken.

  顺-和反-2-苯基环己基-14-冠-4、顺-和反-2,3-二苯基环己基-14-冠-4、以及顺-和反-2,3-二-(1-金刚烷基)-制备了14-crown-4，并通过碱金属苦味酸盐的萃取、与高氯酸锂或钠的配合物的稳定常数的测量以及离子的电极响应电位测量来检查其对碱金属阳离子的离子选择性-敏感膜。根据分子力学计算估计的几何形状以及 X 射线结构分析确定的顺式和反式二苯基环己基衍生物的结构，讨论了 Li + 的络合能力对离子载体顺式/反式立体化学的显着依赖性。为了辅助讨论，还对苦味酸锂decalino-14-crown-4配合物和苯并14-crown-4与高氯酸钠的2∶1“三明治型”配合物进行了X射线结构分析。已进行。
• Samarium diiodide in tetrahydropyran : Preparation and some reactions in organic chemistry
  作者：Jean-Louis Namy、Marielle Colomb、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88329-7

  日期：1994.3

  SmI2 could be readily prepared in tetrahydropyran (THP) from samarium and 1,2-diiodoethane. Reducing properties were studied, showing marked differences compared to the classical SmI2/THF system.

  SmI 2可以很容易地由sa和1,2-二碘乙烷在四氢吡喃（THP）中制备。研究了还原性能，与经典的SmI 2 / THF体系相比，显示出显着差异。