1-金刚烷羧酸异丙酯 | 24556-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-金刚烷羧酸异丙酯
• 中文别名: 1-金刚烷甲酸异丙酯
• 英文名称: adamantane-1-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl adamantane-1-carboxylate；isopropyl 1-adamantanecarboxylate；propan-2-yl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 24556-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• mdl: MFCD00193926
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PHSXMXGYVSYRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30℃
• 沸点：
  265.9±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  115.0±6.0℃
• 保留指数：
  1532;1546;1557;1568

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷羧酸异丙酯 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-氰基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 zirconium(IV) oxide 异丙醇 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 1-金刚烷甲醇 、 1-金刚烷羧酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kyoko; Shibagaki, Makoto; Kuno, Hideyuki, Chemistry Letters, 1989, p. 1141 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and properties of a series of strong but hindered organic bases
  作者：Derek H. R. Barton、John D. Elliott、Stephen D. Géro

  DOI：10.1039/c39810001136

  日期：——

  A series of highly hindered N1,N2N2,N3,N3-penta-alkylguanidines has been synthesised from inexpensive starting materials; these strong bases show interesting effects in organic synthesis.

  已经从廉价的起始原料合成了一系列高度受阻的N 1，N 2 N 2，N 3，N 3-戊烷基胍。这些强碱在有机合成中显示出有趣的作用。
• Highly efficient esterification of carboxylic acids with O–H nucleophiles through acid/iodide cooperative catalysis
  作者：Dongxu Zuo、Xiong Xiao、Xinyue Ma、Peng Nie、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d4ob00910j

  日期：——

  The esterification of carboxylic acids is an important reaction for preparing esters which find wide applications in various research fields. In this manuscript, we report an acid/iodide cooperative catalytic method which enables highly efficient esterification of carboxylic acids with a wide range of equivalent O–H nucleophiles including both alcohols and weak nucleophilic phenols. Under the reaction

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。
• PRODRUG OF FLUORINE-CONTAINING AMINO ACID
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2857385B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• Electroorganic chemistry. 91. A novel base useful for synthesis of esters and macrolides
  作者：Tatsuya Shono、Osamu Ishige、Hiroshi Uyama、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/jo00354a030

  日期：1986.2
• Barton, Derek H. R.; Elliott, John D.; Gero, Stephan D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2085 - 2090
  作者：Barton, Derek H. R.、Elliott, John D.、Gero, Stephan D.

  DOI：——

  日期：——