1-bromo-3-methoxycarbonyladamantane | 27983-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxycarbonyladamantane
• 英文别名: bromo-3 adamantylcarboxylate de methyle；methyl 3-bromo-1-adamantanecarboxylate；methyl 3-bromoadamantane-1-carboxylate；3-Brom-adamantan-carbonsaeure-(1)-methylester
• CAS: 27983-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: OVGQTZDGYIAMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxycarbonyladamantane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3-(methoxycarbonyl)adamantan-1-yl)-4-propargyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过置换顺序叠氮芳炔和叠氮化物-炔烃环加成的双-和三- 1,2,3-三唑的合成模块化†

  摘要：

  在顺序叠氮化物-芳烃和叠氮化合物-炔烃环加成反应的基础上，开发了包括苯并三唑结构在内的双-和三-1,2,3-三唑的模块化合成方法。成功的关键是由卤素-金属交换反应介导的从带有碱敏性末端炔基部分的邻碘代芳基三氟甲磺酸酯生成芳烃，这是使用三甲基甲硅烷基甲基格氏试剂实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01654h
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-bromo-3-methoxycarbonyladamantane
  参考文献：
  名称：

  用于生物共轭的叠氮基-金刚烷基锡硫化物簇。

  摘要：

  我们为生物分子功能化的硫化锡簇提出了一条新的通用路线。开发了一种新型的双功能正交间隔基，并将其用于形成三折叠氮基-金刚烷基末端的簇，作为点击反应的基础。叠氮基簇通过菌株促进的1，3-偶极环加成被定量生物缀合，从而提供了肽修饰的簇。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00734

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Prophylactic/Therapeutic Agent for Diabetes
  申请人：Cho Nobuo

  公开号：US20090264650A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂，其包括由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所定义的，或其盐或前药。本发明的11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可用作药物剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、异常脂质代谢、高血压等的药剂。
• PROPHYLACTIC/THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1864971A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂，由式（1）代表的化合物组成： 其中各符号如说明中所定义，或其盐，或其原药。本发明的11β-羟类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可作为药物制剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂代谢异常、高血压等疾病的药物。
• Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Kadija; Lion, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 905 - 910
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Kadija、Lion, Claude、Dugast, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——