10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮 | 24275-95-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4-Bromophenyl)acridine-9(10H)-one；10-(4-bromophenyl)acridin-9-one
• CAS: 24275-95-4
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: DLXCSOFLAXFLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278.5-279.5 °C
• 沸点：
  481.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮 在 劳森试剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-(4-bromophenyl)-9-(9H-fluoren-9-ylidene)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  机械变色，扭曲/折叠结构的确定和（N-苯基芴基）ac啶的衍生化

  摘要：

  通过Barton-Kellogg反应成功合成了在苯基对位上具有吸电子和供电子取代基（H，MeO，Ph，NO 2，Br，F）的（N-苯基芴基）ac啶烷（Ph-FA）化合物的ñ -芳基thioacridones和diazofluorene。通过使用氮原子上的取代基改变电子性质，p- NO 2 -C 6 H 4的折叠和扭曲构象异构体-FA可以进行晶体学表征，从而可以使电荷从供电子a啶部分转移到受电子芴基部分。在构象体的折叠和扭曲构象之间证实了基态机械变色，热变色，气相变色和质子诱导的变色。Ph-FA的质子化和化学氧化产生了两个稳定的a啶化合物，即芴基rid啶鎓和a啶鎓自由基阳离子。本研究将有助于功能性染料和有机半导体的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201902636
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-((4-bromophenyl)amino)phenyl)methanone 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到10-(4-溴苯基)-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。
• 一种用于有机发光的化合物及其应用
  申请人：上海和辉光电股份有限公司

  公开号：CN112480077B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一种用于有机发光的化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：其中，X选自羰基、氧原子或硫原子中的一种；所述式(I)还通过C‑C键连接有取代基团。本发明的化合物通过连接不同的芳香取代基团，破坏分子的结晶性，避免了分子间的较强的聚集作用使得材料的玻璃化转移温度得到提升，材料良好的热稳定性有助于提高器件寿命。本发明的化合物在OLED器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• 含吡啶二羧基自组装空穴传输材料、合成方法及作为光电器件的应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN117603135A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明属于有机半导体光电技术领域，具体涉及一种含吡啶二羧基自组装空穴传输材料、合成方法及作为光电器件的应用。本发明提供了一种吡啶二羧基为锚定基团，通过自组装单分子层策略，在分子结构中引入桥连单元和空穴传输单元，从而得到含吡啶二羧基的空穴传输材料，可以解决现有技术中具有锚定基团的有机小分子面临着稳定性差以及器件性能不佳等技术问题。本发明所述空穴传输材料中吡啶二羧基的引入，能够提升光电器件的效率，延长其使用寿命，包括钙钛矿太阳能电池、钙钛矿发光二极管，以及量子点发光二极管等等。
• Merging Two Functions in a Single Rh Catalyst System: Bimodular Conjugate for Light-Induced Oxidative Coupling
  作者：Jinwoo Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c09982

  日期：2020.11.11

  A single molecular rhodium catalyst system (PC2-Cp^#Rh^III) bearing two functional domains for both photosensitization and C-H carbometalation was designed to enable an intramolecular redox process. The hypothesized charge-transfer species (PC2^•--Cp^#Rh^IV) was characterized by spectroscopic and electrochemical analyses. This photoinduced internal oxidation allows a facile access to the triplet state of the key post-transmetalation intermediate that readily undergoes C-C bond-forming reductive elimination with a lower activation barrier than in its singlet state, thus enabling catalytic C-H arylation and methylation processes.