10-氧代十八烷酸甲酯 | 870-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氧代十八烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-oxooctadecanoate
• 英文别名: 10-Oxo-octadecansaeure-methylester；methyl 10-oxostearate；methyl 10-ketostearate；10-Ketostearinsaeuremethylester；10-Oxostearinsaeuremethylester；Methyl 10-ketostearat；Methyl-10-oxostearat
• CAS: 870-10-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: YZQUPDATKHOMLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代十八烷酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 硫酸羟胺 、 三光气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE CO-PRODUCTION OF LONG CHAIN AMINO ACIDS AND DIBASIC ACIDS

  摘要：

  本发明公开了一种共同生产长链ω-氨基酸和长链二元酸的方法，包括：（1）将长链酮酸衍生物与羟胺反应或将酮酸衍生物暴露于氨氧化反应以产生肟衍生物；（2）将肟衍生物暴露于贝克曼重排反应以产生混合酰胺衍生物混合物；（3）水解混合酰胺衍生物以产生长链ω-氨基酸和长链二元酸。

  公开号：

  US20190016668A1
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-10-氧代癸酸甲酯 在 苯 作用下， 生成 10-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。