10-氧代十四酸 | 675-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氧代十四酸
• 英文名称: 10-oxotetradecanoic acid
• 英文别名: 10-oxo-tetradecanoic acid；10-Oxo-tetradecansaeure；10-Oxo-myristinsaeure；10-Keto myristic acid
• CAS: 675-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: NAIILRVCADAQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代十四酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10-Oxo-tetradecansaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  关于鼠李糖旋花酸的结构。一、鼠李糖旋花酸C的分离及其苷元的结构证明合成

  摘要：

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070808
• 作为产物：
  描述：

  10-氯-10-氧代癸酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 10-氧代十四酸
  参考文献：
  名称：

  关于鼠李糖旋花酸的结构。一、鼠李糖旋花酸C的分离及其苷元的结构证明合成

  摘要：

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070808

文献信息

• Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage Is a Key Step in Spiroacetal Biosynthesis in the Fruit Fly <i>Bactrocera cacuminata</i>
  作者：Arti A. Singh、Jessica A. Rowley、Brett D. Schwartz、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo500791y

  日期：2014.9.5

  The early steps of spiroacetal biosynthesis in the fruit fly Bactrocera cacuminata (Solanum fly) have been investigated using a series of deuterium-labeled, oxygenated fatty acid like compounds. These potential spiroacetal precursors were administered to male flies, and their volatile emissions were analyzed for specific deuterium incorporation by GC/MS. This has allowed the order of early oxidative

  果蝇Bactrocera cacuminata中螺缩醛生物合成的早期步骤（Solanum fly）已使用一系列氘标记的含氧脂肪酸样化合物进行了研究。将这些潜在的螺缩醛前体施用于雄蝇，并通过GC / MS分析它们的挥发物排放量，确定掺入特定的氘。这使得可以确定生物合成途径中早期氧化事件的顺序。连同已经建立的后续步骤，这些体内研究的结果从最初的代谢产物开始，就可以基本上完​​全圈定螺缩醛的生物合成途径。脂肪酸当量经过一系列酶介导的氧化反应，生成包括邻二醇的三加氧合脂肪酸样物质。最终螺缩醛为9单位。这是第一次在昆虫中报道这种氧化转化。最后的羟基化步骤之后是自发的螺环化。这种独特的途径进一步增加了螺缩醛生物合成途径的复杂性和多样性。
• Controlling Chemoselectivity of Catalytic Hydroboration with Light
  作者：Enrico Bergamaschi、Danijela Lunic、Liam A. McLean、Melissa Hohenadel、Yi‐Kai Chen、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/anie.202114482

  日期：2022.2.14

  Light-controllable, chemoselective hydroboration of ketoacids is reported using a well-defined cobalt hydride catalyst. Excellent selectivities can be achieved, with acids reacting in the dark and ketones in the light. This approach can be further extended to other functional groups.

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METABOLISM-IMPROVING AGENT COMPRISING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097911A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides a metabolism improving agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the metabolism improving agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的新陈代谢促进剂，以及含有该新陈代谢促进剂的食品、药品等。
• METHOD FOR PRODUCING RARE FATTY ACID USING NOVEL ENZYME, AND NOVEL RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3098313A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides production of hydroxylated fatty acid by a hydration reaction using a novel enzyme derived from lactobacillus and using fatty acid as a substrate, and further, a production method of oxo fatty acid by an enzyme reaction or chemical oxidation reaction using the hydroxylated fatty acid as a substrate. In addition, a valuable novel rare fatty acid obtained by such production method is also provided.

  本发明提供了一种以脂肪酸为底物，使用源自乳酸杆菌的新型酶，通过水合反应生产羟基化脂肪酸的方法，并进一步提供了一种以羟基化脂肪酸为底物，通过酶反应或化学氧化反应生产氧化脂肪酸的方法。此外，还提供了通过这种生产方法获得的有价值的新型稀有脂肪酸。