11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 | 53067-82-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 13β-ethyl-11α-hydroxygon-5-ene-3,17-dione
• 英文别名: 11α-hydroxy-18-methylestra-4-en-3,17-dione；11α-hydroxy-18-methyl-estr-4-ene-3,17-dione；11α-hydroxy-13-ethyl-4-gonene-3,17-dione；13β-ethyl-11α-hydroxy-4-gonene-3,17-dione；11a-Hydroxy-18-methylestr-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10R,11R,13S,14S)-13-ethyl-11-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 53067-82-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: JEMKJBGEAVUIOC-ZRTWPRGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  一种去氧孕烯的制备方法

  摘要：

  一种去氧孕烯的制备方法，所述方法具体步骤为11α‑羟基‑18‑甲基‑雌甾‑4‑烯‑3,17‑二酮）为起始物料，经乙二硫醇保护3‑酮基，亚胺保护17‑酮基，锂液氨脱除乙二硫醇，IBX氧化，wittig烯化反应，酸解脱保护，乙炔钾炔化，制得去氧孕烯。

  公开号：

  CN114716495A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成去氧孕烯的中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及甾体化合物及其在制备去氧孕烯中间体13‑乙基甾烷‑3，11，17‑三酮时的应用。通过对起始原料的氧化、转位、硼氢化‑氧化、缩酮、锂氨反应获得一种新的化合物，再通过该化合物制备13‑乙基甾烷‑3，11，17‑三酮时工艺简单、易行，环境友好，产率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109384826A
• 作为试剂：
  描述：

  二氢波斯卡 在 Arthrobacter simplex (ATCC 6946) 氢化可的松 、 menadione bisulfite 、 11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 非那雄胺
  参考文献：
  名称：

  Process for dehydrogenation of azaandrostane compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过生物转化化合物制备一般式（I）化合物的方法，其中R1是—NH-叔丁基基团或4-甲基哌啶基团，所述方法使用具有类固醇-&Dgr;1-脱氢酶酶活性的生物催化剂对一般式（II）化合物进行生物转化，其中R1如上所述，所需的生物转化酶活性通过诱导产生。

  公开号：

  US06762302B2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 11 -METHYLENE-18-METHYL-ESTR-4-EN-3, 17- DIONE, USEFUL AS INTERMEDIATE COMPOUND FOR THE SYNTHESIS OF MOLECULES HAVING A PHARMACOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 11-MÉTHYLÈNE-18-MÉTHYL-ESTR-4-ÈNE-3,17-DIONE, UTILE COMME COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DE MOLÉCULES AYANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2014037873A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  There is described a process for the industrial synthesis of 11-methylene-18- methyl-estr-4-en-3, 17-dione, a compound having the structure formula (I) depicted below: (Formula I) (I) useful as intermediate compound in the synthesis of the progestin compounds Desogestrel and Etonogestrel.

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌甾-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下面描绘的结构式（I）：（结构式I）（I）在合成孕激素化合物去炔诺酮和依诺酮中作为中间化合物有用。
• COMBINED SYNTHESIS ROUTE FOR DESOGESTREL AND ETONOGESTREL
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：US20150031875A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to a synthesis route and to steroid derivatives of general formula VI and VII useful in the synthesis of desogestrel and etonogestrel.

  本发明涉及一种合成路线以及通式VI和VII的类固醇衍生物，可用于合成去甲醇地诺孕酮和依地酮孕酮。
• Process for Preparing 11-Methylene-18-Methyl-Estr-4-En-3, 17-Dione, Useful as Intermediate Compound for the Synthesis of Molecules Having Pharmacological Activity
  申请人：Industriale Chimica S.r.I

  公开号：US20150239925A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  There is described a process for the industrial synthesis of 11-methylene-18-methyl-estr-4-en-3,17-dione, a compound having the structure formula (I) depicted below: (Formula I) (I) useful as intermediate compound in the synthesis of the progestin compounds Desogestrel and Etonogestrel.

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下图所示的结构式（I）：（公式I），是合成孕激素化合物去烷基地诺酯和依地酸诺酯的中间体化合物。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3865501A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The invention relates to a process for the preparation of 11-methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  本发明涉及一种通过第 11 位酮的选择性烯化来制备 11-亚甲基类固醇的工艺。所得产物是制备多种药物活性剂（如依托孕烯和去氧孕烯）的有用中间体。
• Process and new intermediates for the preparation of 11-methylene steroids
  申请人：Crystal Pharma SA

  公开号：US11034716B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A process for the preparation of 11-methylene steroids from di-keto steroids involves selective olefination of the ketone at position 11 of the di-keto steroids. The resulting 11-methylene steroid products can be used as intermediates in the preparation of the synthetic steroids, Etonogestrel and Desogestrel, as well as other pharmaceutically active agents.

  从二酮类固醇制备 11-亚甲基固醇的工艺涉及二酮类固醇第 11 位酮的选择性烯化。得到的 11-亚甲基类固醇产品可用作合成类固醇、依托孕烯和去托孕烯以及其他药物活性剂的中间体。