13-ethylgon-5-ene-3,11,17-trione 3,17-cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) | 100071-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-ethylgon-5-ene-3,11,17-trione 3,17-cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: D-13β-ethylgon-5-ene-3,11,17-trione-3,17-diethylene ketal；18a-homoestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3,17-bis(1,2-ethanediyl acetal)
• CAS: 100071-89-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: OTUDDHCOXSWENM-RDIJVOARSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-ethylgon-5-ene-3,11,17-trione 3,17-cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 去氧孕烯
  参考文献：
  名称：

  基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol（去氧孕烯）的部分合成1811β-内酯

  摘要：

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070406
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 13-ethylgon-5-ene-3,11,17-trione 3,17-cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 13β-Ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione

  摘要：

  An improved synthesis of 13 beta-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione with the total yield of 57% starting from 13 beta-ethyl-11 alpha-hydroxy-gon-4-ene-3,17-dione is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708006801

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 11β,17β-diaryl-18a-homo-19-nor steroids
  作者：Eckhard Ottow、Arwed Cleve、Günter Neef、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1002/prac.19973390164

  日期：——

  In a highly diastereoselective fashion novel 11 beta, 17 beta-diaryl steroids 17 and 18 were synthesized via Birch-type reduction [1] of styrylic precursors 11 and 15. Both precursors were readily available by Suzuki-type coupling reactions [2] of aromatic boronic acids [3] and the corresponding enol triflates 6, 10, and 14. Regioselective 17-enol triflate formation in presence of a 11-keto function could be demonstrated in case of steroid 5. The remarkably high degree of stereoselectivity observed parallels results from the natural series [4] and demonstrated a broader applicability of such single electron transfer reductions in stereoselective transformations on the steroid skeleton.
• HEUVEL, M. J. VAN DEN;BOKHOVEN, C. W. VAN;JONGH, H. P. DE;ZEELEN, F. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 331-334
  作者：HEUVEL, M. J. VAN DEN、BOKHOVEN, C. W. VAN、JONGH, H. P. DE、ZEELEN, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• A partial synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) based upon intramolecular oxidation of an 11β-hydroxy-19-norsteroid to the 18 → 11β-lactone
  作者：M. J. van den Heuvel、C. W. van Bokhoven、H. P. de Jongh、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19881070406

  日期：——

  A partial synthesis of the 13-ethyl-18-norsteroid desogestrel is reported. The key step in this synthesis is the intramolecular oxidation of 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis-(1,2-ethanediyl acetal) 3 with Pb(OAc)4 and iodine to 3,3:17,17-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone 2.

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。
• An Improved Synthesis of 13β-Ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  作者：Hongwu Gao、Xiangdong Su、Lei Huang、Zhensu Li

  DOI：10.1080/00397919708006801

  日期：1997.6

  An improved synthesis of 13 beta-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione with the total yield of 57% starting from 13 beta-ethyl-11 alpha-hydroxy-gon-4-ene-3,17-dione is described.