18a-methylestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal) | 168131-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18a-methylestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: (8'S,9'S,10'R,13'S,14'S)-13'-ethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11',17'-dione
• CAS: 168131-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: FTSMKJZRZQWSQL-DAELLWKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18a-methylestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal) 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 stabilized 2-iodoxybenzoic acid 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 13β-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 11 -METHYLENE-18-METHYL-ESTR-4-EN-3, 17- DIONE, USEFUL AS INTERMEDIATE COMPOUND FOR THE SYNTHESIS OF MOLECULES HAVING A PHARMACOLOGICAL ACTIVITY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 11-MÉTHYLÈNE-18-MÉTHYL-ESTR-4-ÈNE-3,17-DIONE, UTILE COMME COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DE MOLÉCULES AYANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE

  摘要：

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌甾-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下面描绘的结构式（I）：（结构式I）（I）在合成孕激素化合物去炔诺酮和依诺酮中作为中间化合物有用。

  公开号：

  WO2014037873A1
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 18a-methylestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 11 -METHYLENE-18-METHYL-ESTR-4-EN-3, 17- DIONE, USEFUL AS INTERMEDIATE COMPOUND FOR THE SYNTHESIS OF MOLECULES HAVING A PHARMACOLOGICAL ACTIVITY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 11-MÉTHYLÈNE-18-MÉTHYL-ESTR-4-ÈNE-3,17-DIONE, UTILE COMME COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DE MOLÉCULES AYANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE

  摘要：

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌甾-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下面描绘的结构式（I）：（结构式I）（I）在合成孕激素化合物去炔诺酮和依诺酮中作为中间化合物有用。

  公开号：

  WO2014037873A1

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 11β,17β-diaryl-18a-homo-19-nor steroids
  作者：Eckhard Ottow、Arwed Cleve、Günter Neef、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1002/prac.19973390164

  日期：——

  In a highly diastereoselective fashion novel 11 beta, 17 beta-diaryl steroids 17 and 18 were synthesized via Birch-type reduction [1] of styrylic precursors 11 and 15. Both precursors were readily available by Suzuki-type coupling reactions [2] of aromatic boronic acids [3] and the corresponding enol triflates 6, 10, and 14. Regioselective 17-enol triflate formation in presence of a 11-keto function could be demonstrated in case of steroid 5. The remarkably high degree of stereoselectivity observed parallels results from the natural series [4] and demonstrated a broader applicability of such single electron transfer reductions in stereoselective transformations on the steroid skeleton.
• An Improved Synthesis of 13β-Ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  作者：Hongwu Gao、Xiangdong Su、Lei Huang、Zhensu Li

  DOI：10.1080/00397919708006801

  日期：1997.6

  An improved synthesis of 13 beta-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione with the total yield of 57% starting from 13 beta-ethyl-11 alpha-hydroxy-gon-4-ene-3,17-dione is described.