11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 | 19427-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11a-羟基-16,17a-环氧孕酮
• 中文别名: 4-孕甾烯-16α,17α-环氧-11β醇-3,20-二酮；4-孕甾烯-16Α,17Α-环氧-11Β醇-3,20-二酮；16Α,17Α-环氧-11Α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮；霉菌氧化物
• 英文名称: 11α-hydroxy-16α,17α-epoxyprogesterone
• 英文别名: 11α-hydroxy-16α,17-epoxyprogesterone；16α,17-epoxy-11α-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；16α,17-Epoxy-11α-hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；16alpha,17-Epoxy-11alpha-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；(1S,2S,4R,6S,7S,9R,10S,11R)-6-acetyl-9-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-15-en-14-one
• CAS: 19427-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• mdl: MFCD07367983
• 分子量: 344.451
• InChiKey: XPOFTPYDSZJRKX-VOVZHTNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.0-238.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.809
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请密闭保存并确保环境干燥。

制备方法与用途

化学性质：熔点高于234℃（247-249℃）。

用途： 可的松醋酸酯和肤轻松醋酸酯的中间体，也用作甾体激素类中间体。

生产方法： 可通过薯蓣皂素经开环、乙酰化、氧化、水解、消除、环氧化及氧化等步骤反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 醋酸可的松
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸可的松的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种醋酸可的松的制备方法，属于化学制药领域。该方法以11α-羟基-16α,17α-环氧黄体酮为原料，经过上溴反应、脱溴反应、溴化反应、置换反应、氧化反应得到醋酸可的松。该方法有效的避免了副反应的发生，提高了产品的质量；同时用低成本的溴素代替价格昂贵的碘进行卤代反应，大大节约了生产成本，本发明高效低能耗，产品质量和收率均较好。

  公开号：

  CN103724384B
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 rhizopus-nigricans-cultures 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 11a-羟基-16,17a-环氧孕酮
  参考文献：
  名称：

  Huang-Minlon et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 295,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• Steroidal Sapogenins. XLVIII. Four Routes to Cortisone Acetate from Gentrogenin Acetate^2a,b
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01511a036

  日期：1959.1
• Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate
  作者：George R. Allen、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01527a051

  日期：1959.9
• Camerino; Sciaky, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 654,659
  作者：Camerino、Sciaky

  DOI：——

  日期：——
• Schwarz,V.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 637 - 643
  作者：Schwarz,V.、Syhora,K.

  DOI：——

  日期：——