18-methyl-estra-4-en-3,11,17-trione | 100071-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-methyl-estra-4-en-3,11,17-trione
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S)-13-ethyl-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 100071-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: USBOABRFNZHTDU-QERJWTBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮	13β-ethyl-11α-hydroxygon-5-ene-3,17-dione	53067-82-6	C19H26O3	302.414

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	13β-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione	54024-17-8	C20H26O2	298.425
  ——	13-ethyl-11-methylenegona-4-en-17-one	54024-21-4	C20H28O	284.442
  ——	18a-methylestr-5-ene-3,11,17-trione cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal)	168131-50-8	C21H28O4	344.451
  依托孕烯	etonogestrel	54048-10-1	C22H28O2	324.463

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-methyl-estra-4-en-3,11,17-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 乙二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 依托孕烯
  参考文献：
  名称：

  去氧孕烯、依托孕烯及其关键中间体的制备方法

  摘要：

  本申请涉及一种去氧孕烯、依托孕烯及其关键中间体的制备方法，其中去氧孕烯和依托孕烯的关键中间体的制备方法包括：a)、化合物Ⅰ在三氯化铈存在下与还原剂发生3位、17位酮基还原反应获得化合物Ⅱ；b)、将所述化合物Ⅱ进行witting反应获得化合物Ⅲ；c)、将所述化合物Ⅲ与高价碘试剂反应获得关键中间体Ⅳ。该制备方法制得的关键中间体的重量收率可达75%以上，纯度可达97%以上，制备过程简单，收率高，且产品纯度高。

  公开号：

  CN117126221A
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以40.21 g的产率得到18-methyl-estra-4-en-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 11 -METHYLENE-18-METHYL-ESTR-4-EN-3, 17- DIONE, USEFUL AS INTERMEDIATE COMPOUND FOR THE SYNTHESIS OF MOLECULES HAVING A PHARMACOLOGICAL ACTIVITY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 11-MÉTHYLÈNE-18-MÉTHYL-ESTR-4-ÈNE-3,17-DIONE, UTILE COMME COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE DE MOLÉCULES AYANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE

  摘要：

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌甾-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下面描绘的结构式（I）：（结构式I）（I）在合成孕激素化合物去炔诺酮和依诺酮中作为中间化合物有用。

  公开号：

  WO2014037873A1

文献信息

• [EN] PROCESS AND NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 11-MÉTHYLÈNE
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2017149091A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The invention relates to a process for the preparation of 11 -methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  这项发明涉及通过选择性烯化11位酮基来制备11-亚甲基类固醇的方法。所得产品是制备几种药用活性剂的有用中间体，如依诺酮和去甲酮。
• 一种用于合成去氧孕烯的中间体及其制备方法
  申请人：华润紫竹药业有限公司

  公开号：CN109384826A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及甾体化合物及其在制备去氧孕烯中间体13‑乙基甾烷‑3，11，17‑三酮时的应用。通过对起始原料的氧化、转位、硼氢化‑氧化、缩酮、锂氨反应获得一种新的化合物，再通过该化合物制备13‑乙基甾烷‑3，11，17‑三酮时工艺简单、易行，环境友好，产率高，适合工业化生产。
• Process for Preparing 11-Methylene-18-Methyl-Estr-4-En-3, 17-Dione, Useful as Intermediate Compound for the Synthesis of Molecules Having Pharmacological Activity
  申请人：Industriale Chimica S.r.I

  公开号：US20150239925A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  There is described a process for the industrial synthesis of 11-methylene-18-methyl-estr-4-en-3,17-dione, a compound having the structure formula (I) depicted below: (Formula I) (I) useful as intermediate compound in the synthesis of the progestin compounds Desogestrel and Etonogestrel.

  描述了一种工业合成11-亚甲基-18-甲基-雌-4-烯-3,17-二酮的过程，该化合物具有下图所示的结构式（I）：（公式I），是合成孕激素化合物去烷基地诺酯和依地酸诺酯的中间体化合物。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 11-METHYLENE STEROIDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：EP3865501A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The invention relates to a process for the preparation of 11-methylene steroids through selective olefination of the ketone at position 11. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as Etonogestrel and Desogestrel.

  本发明涉及一种通过第 11 位酮的选择性烯化来制备 11-亚甲基类固醇的工艺。所得产物是制备多种药物活性剂（如依托孕烯和去氧孕烯）的有用中间体。
• Process and new intermediates for the preparation of 11-methylene steroids
  申请人：Crystal Pharma SA

  公开号：US11034716B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  A process for the preparation of 11-methylene steroids from di-keto steroids involves selective olefination of the ketone at position 11 of the di-keto steroids. The resulting 11-methylene steroid products can be used as intermediates in the preparation of the synthetic steroids, Etonogestrel and Desogestrel, as well as other pharmaceutically active agents.

  从二酮类固醇制备 11-亚甲基固醇的工艺涉及二酮类固醇第 11 位酮的选择性烯化。得到的 11-亚甲基类固醇产品可用作合成类固醇、依托孕烯和去托孕烯以及其他药物活性剂的中间体。