12-羟基松香酸 | 3484-61-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 12-羟基松香酸
• 英文名称: 12α-Hydroxyabietinsaeure
• 英文别名: 12-Hydroxyabietic acid；(1R,4aR,4bR,6S,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 3484-61-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DYNISIGUMYFVJW-OCBLOMHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基松香酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <1R-(1α,4aβ,4bα,6α,10aα)>-6-Acetoxy-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  马尾松树脂的其他酸性成分和中性成分

  摘要：

  马尾松羔羊的树脂。除较早研究中分离出的那些外，还包含两种新的二萜酸，即。15-羟基-7,13-abietadien-12-on-18-oic酸和8（14）-罗汉松-7,13-dion-18-oic酸，以及三种新的植物产品，即。2β-羟基-8,11,13-松香三烯-18-酸，7,13,15-松香三烯-18-酸和13-羟基-8,11,13-十二烷基-十八碳烯酸。从树脂中分离出上述酸和其他四种酸作为对硝基苯酯，并从光谱学证据确定了它们的结构。还分离出了三个中性的二倍半萜和倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88015-7
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 12-羟基松香酸
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—XCVII：碱与正硫代乙二胺的催化反应

  摘要：

  研究了N-硫代乙二胺在11元单环倍半萜类蛇毒（I）和蛇毒（II）上的反应。Zerumbone在试剂的存在下进行聚合，而zerumbol通过环过环化-氧化转化为双环酮2-keto-Δ5 ; 6,4; 11-双环（6：3：0）十一烷（VII）。通过化学降解和光谱研究已严格确定了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85075-0

文献信息

• Krohn, Karsten; Budianto, Emil; Floerke, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 911 - 920
  作者：Krohn, Karsten、Budianto, Emil、Floerke, Ulrich、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenoids—XCVII
  作者：B.N. Joshi、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85075-0

  日期：1967.1

  Reaction of N-lithioethylenediamine on the 11-membered monocyclic sesquiterpenoids zerumbone (I) and zerumbol (II) has been studied. Zerumbone undergoes polymerization in the presence of the reagent whereas zerumbol via transannular cyclization-oxidation is converted to the bicyclic ketone, 2-keto-Δ5;6,4;11-bicyclo (6:3:0) undecane (VII). Its structure has been rigorously established by chemical degradation

  研究了N-硫代乙二胺在11元单环倍半萜类蛇毒（I）和蛇毒（II）上的反应。Zerumbone在试剂的存在下进行聚合，而zerumbol通过环过环化-氧化转化为双环酮2-keto-Δ5 ; 6,4; 11-双环（6：3：0）十一烷（VII）。通过化学降解和光谱研究已严格确定了其结构。
• Further acidic constituents and neutral components of pinus massoniana Resin
  作者：H Cheung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88015-7

  日期：1993.9.3

  The resin of Pinus massoniana Lamb. contains, in addition to those isolated in an earlier study, two new diterpene acids, viz. 15-hydroxy-7,13-abietadien-12-on-18-oic acid and 8(14)-podocarpen-7,13-dion-18-oic acid, and three new plant products, viz. 2β-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid, 7,13,15-abietatrien-18-oic acid, and 13-hdyroxy-8,11,13-podocarpatrien-18-oic acid. The above acids and four

  马尾松羔羊的树脂。除较早研究中分离出的那些外，还包含两种新的二萜酸，即。15-羟基-7,13-abietadien-12-on-18-oic酸和8（14）-罗汉松-7,13-dion-18-oic酸，以及三种新的植物产品，即。2β-羟基-8,11,13-松香三烯-18-酸，7,13,15-松香三烯-18-酸和13-羟基-8,11,13-十二烷基-十八碳烯酸。从树脂中分离出上述酸和其他四种酸作为对硝基苯酯，并从光谱学证据确定了它们的结构。还分离出了三个中性的二倍半萜和倍半萜。