16-妊娠双烯醇酮 | 1162-53-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-妊娠双烯醇酮
• 中文别名: 3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮；妊娠双烯醇酮；3beta-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮；3β-羟基-孕甾-5,16-二烯-20-酮
• 英文名称: 16-dehydropregnenolone
• 英文别名: pregna-5,16-dien-3β-ol-20-one；3β-hydroxypregna-5,16-diene-20-one；3β-hydroxy-5,16-pregnadien-20-one；3β-hydroxy-pregna-5,16-dien-20-one；3β-hydroxypregn-5,16-dien-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1162-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• mdl: MFCD00046219
• 分子量: 314.468
• InChiKey: YLFRRPUBVUAHSR-RRPFGEQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.761
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/22

制备方法与用途

用途

16-妊娠双烯醇酮是一种新型的降血脂药，可用于化学治疗药物的开发。

化学性质

16-妊娠双烯醇酮为白色或类白色的结晶性粉末，熔点在205-220℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 16-妊娠双烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的嘧啶类固醇的合成与评价

  摘要：

  分别从醋酸孕烯醇酮和薯蓣皂苷元制备了一个小而集中的甾体非稠合嘧啶和稠合嘧啶文库。关键步骤是含氮 1,3-双亲核试剂与甾体 α,β-不饱和酮的环加成反应。尿素、硫脲和胍以类似的方式反应并以良好的产率提供甾体嘧啶。针对人类肿瘤细胞系的抗增殖试验给出了微摩尔范围内的 GI50 值，并且对健康的成纤维细胞没有影响。额外的实验表明，这些化合物不作为 P-糖蛋白底物，从而避免了耐药性的增加。由于其在低微摩尔范围内的强抗增殖活性，稠合甾体嘧啶硫酮被选为用于进一步测试的药物先导物。

  DOI：

  10.3390/molecules24203676
• 作为试剂：
  描述：

  双氯芬酸 在 16-妊娠双烯醇酮 、 NADPH 、 rat hepatic cytochrome P₄₅₀ CYP₂C₁₁ enzyme 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4’-羟基双氯芬酸
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the impact of 16-dehydropregnenolone on the activity and expression of rat hepatic cytochrome P450 enzymes

  摘要：

  16-dehydropregnenolone (DHP) is a promising novel antihyperlipidemic agent developed and patented by Central Drug Research Institute (CDRI), India. The purpose of the present study was to investigate whether DHP influences the activities and mRNA expression of hepatic drug-metabolizing cytochrome P450 (CYP) enzymes (CYP1A2, CYP2C11, CYP2D2, CYP2E1 and CYP3A1) in Sprague-Dawley (SD) rats. A cocktail suspension of CYP probe substrates which contained caffeine (CYP1A2), tolbutamide (CYP2C11), dextromethorphan (CYP2D2), chlorzoxazone (CYP2E1) and dapsone (CYP3A1) was administered orally on eighth- or fifteenth-day to rats pre-treated with DHP intragastrically at a dose of 36 and 72 mg/kg for one week and two weeks. The concentrations of probe drugs in plasma were estimated by liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). Alongside, the effect of DHP on CYPs activity and mRNA expression levels were assayed in isolated rat liver microsomes and by real-time reverse transcription-polymerase chain reaction (RT-PCR), respectively. DHP had significant inducing effects on CYP1A2, 2C11, 2D2 and 2E1 with no effect on CYP3A1 in dose- and time-dependent manner, as revealed from the pharmacokinetic profiles of the probe drugs in rats. In-vitro microsomal activities and mRNA expression results were in good agreement with the in-vivo pharmacokinetic results. Collectively, the results unveiled that DHP is an inducer of rat hepatic CYP enzymes. Hence, intense attention should be paid when DHP is co-administered with drugs metabolized by CYP1A2, 2C11, 2D2 and 2E1, which might result in drug-drug interactions and therapeutic failure. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2016.05.018

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols
  作者：Franco D'Onofrio、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-1985-31463

  日期：——

  Secondary and tertiary alcohols are efficiently dehydrated by reaction with p-toluenesulfonic acid supported on silica gel. In particular, the procedure allows the direct conversion of 3-hydroxy-steroids into Δ2-olefins or Δ3,5-dienes, without passing through the mesylate or tosylate esters.

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。