20-alpha-二氢孕烯诺龙 | 901-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20-alpha-二氢孕烯诺龙
• 英文名称: pregn-5-ene-3β,20α-diol
• 英文别名: (3β,20S)-pregn-5-ene-3,20-diol；pregn-5-ene-3β,20S-diol；Δ5-pregnene-3β,20(α)-diol；20α-dihydropregnenolone；pregn-5-ene-3β,20α_F-diol；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((S)-1-hydroxy-aethyl)-gonen-(5)；Pregn-5-en-3β,20α_F-diol；(20S)-Pregnen-(5)-diol-(3β.20)；pregn-5-en-3β,20α-diol；Pregnenediol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 901-56-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: QAAQQTDJEXMIMF-YZXCLFAISA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-alpha-二氢孕烯诺龙 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of pregnendiones

  摘要：

  公开号：

  US02256500A1
• 作为产物：
  描述：

  20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 20-alpha-二氢孕烯诺龙
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.

  摘要：

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.822

文献信息

• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。
• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• Synthesis of steroid bisglucuronide and sulfate glucuronide reference materials: Unearthing neglected treasures of steroid metabolism
  作者：Andy Pranata、Christopher C. Fitzgerald、Olha Khymenets、Erin Westley、Natasha J. Anderson、Paul Ma、Oscar J. Pozo、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.017

  日期：2019.3

  studied by laborious and indirect fractionation, hydrolysis and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis. Recently, the synthesis and characterisation of steroid bis(sulfate) (aka disulfate or bis-sulfate) reference materials enabled the liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) study of this metabolite class and the development of a constant ion loss (CIL) scan method for

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征
• Stereoselective Introduction of Hydroxyl Groups via Hydrazones
  作者：Masahiro Tada、Kazuhiro Chiba、Koji Izumiya、Mihoko Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.66.3532

  日期：1993.11

  Reduction of tosylhydrazones by hydride reagents in wet alcohol gave predominantly alcohols whose stereochemistries are opposite to those of the major reduction products of the corresponding ketones with sodium borohydride.

  在湿醇中用氢化物试剂还原甲苯磺酰腙主要产生醇，其立体化学与相应酮与硼氢化钠的主要还原产物的立体化学相反。
• Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.2215

  日期：——

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1α, 3β-diacetoxypregna-5, 7-dien-20-ol (1 and 2), important synthetic intermediates for the preparation of 1α, 25-dihydroxy-22-oxa-vitamin D3 derivatives, were achieved starting from pregnenolone. Similar treatment of androst-5-ene-3β, 17β-diol afforded 1α, 3β-diacetoxyandrosta-5, 7-dien-17β-ol.

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。