20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen | 1913-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen
• 英文别名: 5-Pregnen-3-beta,20-alpha-diol diacetate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1913-47-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: KNPATZSHRPGJID-HXRMFLBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann; Hirschmann, Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 157, p. 601,610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pseudodiosgenin diacetate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039

文献信息

• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。
• Reaction of nitrosyl fluoride and selected steroid enes. New synthesis of .DELTA.5-4-keto steroids
  作者：George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo01274a005

  日期：1968.10
• Synthetic Studies on C-19 Oxygenated Pregnanes
  作者：Jehan F. Bagli、Peter F. Morand、R. Gaudry

  DOI：10.1021/jo01040a010

  日期：1963.5
• Himizu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1963, vol. 83, p. 620,622
  作者：Himizu

  DOI：——

  日期：——