3β-chloro-5,16-pregnadien-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-chloro-5,16-pregnadien-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO
• 分子量: 332.914
• InChiKey: PMOXVQQKAGFCRV-RRPFGEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3β-chloro-5,16-pregnadien-20-one
  参考文献：
  名称：

  用无水氯化铁氯化3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇。

  摘要：

  在CH（2）Cl（2）中用无水FeCl（3）处理3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇提供合理的产率的相应的烷基氯化物，并保留配置。通过NMR和HRMS光谱确定氯交换产物的结构。绝对构型已通过3beta-chloro-androst-5-en-17-one的X射线晶体分析确认。还研究了反应的一般性和范围。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.04.008

文献信息

• Chlorination of 3β-hydroxyl-5-Δ steroids with anhydrous ferric chloride
  作者：F LIU、H LIU、Y ZHANG、J ZHANG、L TIAN

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.008

  日期：2005.11

  Treatment of 3beta-hydroxyl-5-Delta steroids with anhydrous FeCl(3) in CH(2)Cl(2) afforded reasonable yields of the corresponding alkyl chlorides with a retention of configurations. The structures of the chlorine-exchanging products were determined by NMR and HRMS spectra. The absolute configurations were confirmed by X-ray crystal analysis of 3beta-chloro-androst-5-en-17-one. The generality and scope

  在CH（2）Cl（2）中用无水FeCl（3）处理3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇提供合理的产率的相应的烷基氯化物，并保留配置。通过NMR和HRMS光谱确定氯交换产物的结构。绝对构型已通过3beta-chloro-androst-5-en-17-one的X射线晶体分析确认。还研究了反应的一般性和范围。