5-孕烯-3beta,20Beta-二醇 | 901-57-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-孕烯-3beta,20Beta-二醇
• 英文名称: (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol
• 英文别名: 3β,20(R)-dihydroxypregn-5-ene；pregn-5-ene-3β,20α-diol；20α-dihydropregnenolone；pregn-5-ene-3β,20R-diol；pregn-5-en-3β,20α-diol；(3β,17β,20β)-pregn-5-en-3,20-diol；pregn-5-ene-3β,20β_F-diol；Pregn-5-en-3β,20β_F-diol；5-pregnen-3b,20a-diol；(R)-pregnenolol；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1-hydroxy-aethyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1-hydroxy-aethyl)-gonen-(5)；(20R)-Pregnen-(5)-diol-(3β.20)；pregn-5-en-3β,20β-diol；Pregn-5-ene-3beta,20beta-diol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 901-57-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• mdl: MFCD00076107
• 分子量: 318.5
• InChiKey: QAAQQTDJEXMIMF-NFJVIFTASA-N

物化性质

• 熔点：
  198 - 200°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.904
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(R)-1-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol	1818-91-3	C23H38O3	362.553
  ——	(20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene	14553-79-8	C23H36O3	360.537
  孕烯醇酮	Pregnenolone	145-13-1	C21H32O2	316.484
  16-妊娠双烯醇酮	16-dehydropregnenolone	1162-53-4	C21H30O2	314.468
  ——	3β-acetylpregn-5-ene	40148-10-5	C25H38O4	402.574
  孕烯醇酮醋酸酯	Pregnenolone acetate	1778-02-5	C23H34O3	358.521
  黄体酮	Progesterone	57-83-0	C21H30O2	314.468

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(20R)-3β-acetoxy-20-hydroxypregn-5-ene	14553-79-8	C23H36O3	360.537
  ——	3β,20βF-bis-benzoyloxy-pregn-5-ene	72420-14-5	C35H42O4	526.716
  ——	(20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on	75678-14-7	C21H28O2	312.452
  黄体酮	Progesterone	57-83-0	C21H30O2	314.468

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-孕烯-3beta,20Beta-二醇 在 氯仿 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。92. Mitteilung。Abbau derOxy-bisnor-cholensäureIII。Beitrag zur不对称性位于Kohlenstoffatom 20

  摘要：

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320616
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以99%的产率得到5-孕烯-3beta,20Beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用 DIBAL-H/NiCl 2同时快速脱保护 3-酰氧基和还原类固醇的 D 环酮（腈）

  摘要：

  描述了在 NiCl2 (10 mol%) 存在下使用 DIBAL-H 通过一锅法同时快速脱保护 3-酰氧基和还原类固醇的 D 环酮（腈）来有效制备羟基类固醇的方法。这种制备羟基类固醇衍生物的方法的吸引人的特点是反应条件温和、反应时间短、产率高、反应曲线干净和催化剂体系便宜。

  DOI：

  10.3184/174751911x13050949941793

文献信息

• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Synthesis of steroid bisglucuronide and sulfate glucuronide reference materials: Unearthing neglected treasures of steroid metabolism
  作者：Andy Pranata、Christopher C. Fitzgerald、Olha Khymenets、Erin Westley、Natasha J. Anderson、Paul Ma、Oscar J. Pozo、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.017

  日期：2019.3

  studied by laborious and indirect fractionation, hydrolysis and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis. Recently, the synthesis and characterisation of steroid bis(sulfate) (aka disulfate or bis-sulfate) reference materials enabled the liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) study of this metabolite class and the development of a constant ion loss (CIL) scan method for

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征
• Sensitized Aliphatic Fluorination Directed by Terpenoidal Enones: A “Visible Light” Approach
  作者：Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02807

  日期：2018.2.2

  challenges of selective sp3 C–H fluorination on complex molecules, we report a sensitized aliphatic fluorination directed by terpenoidal enones using catalytic benzil and visible light (white LEDs). This sensitized approach is mild, simple to set up, and an economical alternative to our previous protocol based on direct excitation using UV light in a specialized apparatus. Additionally, the amenability

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。