3β-(3,5-dinitrobenzoyloxy)pregna-5,16-diene-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(3,5-dinitrobenzoyloxy)pregna-5,16-diene-20-one
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: XVTZDJJMFRKURY-YITCJDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β-(3,5-dinitrobenzoyloxy)pregna-5,16-diene-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new phenyl esters derived from 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA)

  摘要：

  基于5,16-孕甾二烯-20-酮骨架的一系列新型苯酯类化合物，即3β-苯甲酰氧基-5,16-孕甾二烯-20-酮，可能是17α-羟化酶和5α-还原酶的优秀抑制剂，也可能是合成甾体药物的有用中间体。这些化合物从薯蓣皂苷元开始合成，并通过1H核磁共振（NMR）、13C NMR、红外（IR）和质谱对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0890-5

文献信息

• Synthesis and characterization of new phenyl esters derived from 16-dehydropregnenolone acetate (16-DPA)
  作者：Hongqi Li、Jueshu Fang、Juan Li、Yulong Wang、Xiujuan Tian、Yuanhui Xiang

  DOI：10.1007/s11164-012-0890-5

  日期：2013.10

  A series of new phenyl esters based on a 5,16-pregnadiene-20-one skeleton, namely 3β-benzoyloxy-5,16-pregnadiene-20-ones, which may be good inhibitors of 17α-hydroxylase and 5α-reductase enzyme or useful intermediates for producing steroidal drugs, were synthesized starting from diosgenin. The structures of the steroids were characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, infrared (IR), and mass spectra.

  基于5,16-孕甾二烯-20-酮骨架的一系列新型苯酯类化合物，即3β-苯甲酰氧基-5,16-孕甾二烯-20-酮，可能是17α-羟化酶和5α-还原酶的优秀抑制剂，也可能是合成甾体药物的有用中间体。这些化合物从薯蓣皂苷元开始合成，并通过1H核磁共振（NMR）、13C NMR、红外（IR）和质谱对其结构进行了表征。