17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 | 32138-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇
• 中文别名: 17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇；阿比特龙中间体2；17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇
• 英文名称: 17-iodo-5,16-androstadien-3-ol
• 英文别名: (3β)-17-iodoandrost-5,16-diene-ol；17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol；17-iodo-3β-hydroxy-5α-androstan-5,16-diene；17-Iod-androsta-5,16-dien-3β-ol；17-iodo-androsta-5,16-diene-3β-ol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；3β-hydroxy-17-iodo-androsta-5,16-diene；17-Iod-3β-hydroxy-androstadien-(5,16)；(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-iodo-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 32138-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₇IO
• 分子量: 398.327
• InChiKey: DHZJEYGWSNDRGN-USOAJAOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

在农药领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有杀虫、杀菌等生物活性的农药。这些农药高效、低毒且残留少，对环境和人体健康的影响较小。通过引入该化合物，科学家们可以开发出更加环保和高效的农药产品，为农业生产提供有力保障。

在染料领域，17-碘雄甾-5,16-二烯-3BETA-醇可用于合成具有特定颜色的染料。这些染料具有良好的色牢度和耐洗性，广泛应用于纺织、印染等行业。通过引入该化合物，科学家们可以优化和升级染料性能，以满足市场对高品质染料的需求。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸阿比特龙及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及治疗前列腺癌药物醋酸阿比特龙的关键中间体阿比特龙的制备方法及其所得中间体用于制备醋酸阿比特龙的方法，该方法工艺简单，纯度高、杂质含量低。

  公开号：

  CN103172690B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-碘雄甾-5,16-二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  88. hydr的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000470

文献信息

• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE DEGRADERS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019160890A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present application provides bifunctional compounds of Formula (Ia): (Ia), or an enantiomer, diastereomer, stereoisomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, which act as protein degradation inducing moieties for one or more of cyclin-dependent kinase 8 (CDK8) and cyclin-dependent kinase 19 (CDK19). The present application also relates to methods for the targeted degradation of CDK8 and/or CDK19 through the use of the bifunctional compounds that link a ubiquitin ligase-binding moiety to a ligand that is capable of binding to CDK8 and/or CDK19 which can be utilized in the treatment of disorders modulated by CDK8 and/or CDK19.

  当前申请提供了公式 (Ia) 的双功能化合物：(Ia) 或其对应的手性异构体、对映异构体、立体异构体或药用可接受的盐，它们作为诱导蛋白质降解的基团，作用于一种或多种周期蛋白依赖性激酶 8 (CDK8) 和周期蛋白依赖性激酶 19 (CDK19)。当前申请还涉及通过使用将泛素连接酶结合基团与能够结合 CDK8 和/或 CDK19 的配体连接的双功能化合物来靶向降解 CDK8 和/或 CDK19 的方法，这可以用于治疗由 CDK8 和/或 CDK19 调节的疾病。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2019160889A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided and methods involving compounds of Formula (I) as effective inhibitors of CDK8 and/or CDK19 are also provided.

  公式(I)的化合物或其药用可接受盐提供，以及涉及公式(I)化合物作为有效的CDK8和/或CDK19抑制剂的方法也提供。
• A selective Cu(II)/Fe(III)-mediated hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine
  作者：Kai-Hsuan Chang、Malikah N. Jenkins、Hsin-Ru Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02875-7

  日期：2003.2

  A new system for hydrogenation of haloalkenes is reported. Cu(II)/Fe(III)-mediated selective hydrogenation of steroidal haloalkenes in the presence of hydrazine proves to be a very efficient method for the synthesis of 17β-halosteroids, potential candidates as antiestrogens or androgen receptor-mediated imaging agents. The reaction stereospecifically affords β-haloalkanes without any concomitant formation

  报道了一种用于卤代烯烃氢化的新系统。在肼存在下，Cu（II）/ Fe（III）介导的甾类卤代烯烃的选择性氢化被证明是一种非常有效的合成17β-卤代类固醇的有效方法，该类化合物可作为抗雌激素或雄激素受体介导的成像剂。该反应立体定向地提供β-卤代烷烃，而没有任何伴随的脱卤产物的形成。
• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过类固醇硼酸酯（一般式（IV））进行Suzuki偶联或通过类固醇腙（一般式（II））进行C—C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙醋酸盐）的工艺，以及在这些工艺中有用的中间体。
• 一种醋酸阿比特龙的制备方法
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN110790809B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种醋酸阿比特龙的制备方法。该方法为：将17‑碘雄甾‑5,16‑双烯‑3β‑羟基与3‑吡啶新戊酸锌溶于有机溶剂中，钯催化剂催化，50～80℃反应3～12h，反应结束后，除去溶剂，再用醋酸酐酯化得到醋酸阿比特龙产物。本发明方法克服了现有技术原料昂贵、成本高以及反应条件苛刻等缺陷，提供了一种成本低、制备条件温和，生产方法简便并适宜于工业化生产的醋酸阿比特龙制备方法，有较大的应用价值。