3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one | 28097-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one
• 英文别名: 3β,7α,9α-trihydroxypregna-5,16-dien-20-one；(3b,7a)-3,7,9-Trihydroxypregna-5,16-dien-20-one；1-[(3S,7R,8R,9R,10S,13S,14S)-3,7,9-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 28097-18-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: XVHRPBNMGCWWEM-UWKVKWIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 3β,7α-diacetoxy-9α-hydroxypregna-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  转化类固醇

  摘要：

  一种使用 Circinella sp. 真菌对 Δ5-3β-羟基类固醇进行 9a-羟基化的制备方法。10Kh-1220不能修改A环已经研制成功。已确定主要和副产品的产量在很大程度上取决于转化条件、菌丝年龄和类固醇底物的结构。在最佳转化条件下，雄烯醇酮、孕烯醇酮、16-脱氢-16α、17α-环氧-和-16α-甲氧基孕烯醇酮的新型 9α-羟基取代衍生物的产率为 36-80%。

  DOI：

  10.1007/bf00699849
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到3β,7α,9α-trihydroxy-pregn-5,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  转化类固醇

  摘要：

  一种使用 Circinella sp. 真菌对 Δ5-3β-羟基类固醇进行 9a-羟基化的制备方法。10Kh-1220不能修改A环已经研制成功。已确定主要和副产品的产量在很大程度上取决于转化条件、菌丝年龄和类固醇底物的结构。在最佳转化条件下，雄烯醇酮、孕烯醇酮、16-脱氢-16α、17α-环氧-和-16α-甲氧基孕烯醇酮的新型 9α-羟基取代衍生物的产率为 36-80%。

  DOI：

  10.1007/bf00699849

文献信息

• Biotransformation of 3β-hydroxy-5-en-steroids by<i>Mucor silvaticus</i>
  作者：Yanjie Wang、Dongmei Sun、Zhibao Chen、Hongsheng Ruan、Wenzhong Ge

  DOI：10.3109/10242422.2013.813490

  日期：2013.8

  the examined substrates were transformed, mainly by 7α-hydroxylation. Studies carried out with M. silvaticus demonstrated the versatility of this organism in introducing hydroxyl groups at the 7α-, 9α-, 11α-, and 14α-positions in 3-ol-5-ene steroids. The relationships between the substrate structures and hydroxylated positions are also discussed.

  摘要 研究了 Mucor silvaticus 对 C-16 或/和 C-17 处具有不同取代基的四种 3β-羟基-5-en-类固醇的生物转化。通过 IR、MS、1H NMR、13C NMR 和 2-D NMR 对代谢物进行表征。所有检查的底物都被转化，主要是通过 7α-羟基化。对 M. silvaticus 进行的研究证明了这种生物在 3-ol-5-ene 类固醇的 7α-、9α-、11α-和 14α-位引入羟基的多功能性。还讨论了底物结构和羟基化位置之间的关系。