5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregn-16-en-20-one | 66879-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregn-16-en-20-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5S,11S,12S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-14-en-15-yl]ethanone
• CAS: 66879-99-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FJOFXGFQXDZWJF-QLJRBLMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregn-16-en-20-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3β,5-dihydroxy-16α-methoxy-5α-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Rivera, Daniel G.; Coll, Francisco; Leon, Fredy, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 284 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5beta,6beta-Epoxy-3beta-hydroxypregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids

  摘要：

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.089

文献信息

• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rivera, Daniel G.; Coll, Francisco; Leon, Fredy, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 284 - 285
  作者：Rivera, Daniel G.、Coll, Francisco、Leon, Fredy

  DOI：——

  日期：——