1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 | 22955-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯
• 英文名称: methyl 1-indanone-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl 1-oxo-2-indanecarboxylate；methyl 1-oxoindan-2-carboxylate；methyl 1-oxoindane-2-carboxylate；2-methoxycarbonyl-1-indanone；methyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate；1-oxo-indan-2-carboxylic acid methyl ester；1-indanone-2-carboxylic acid methyl ester；methyl indanone-2-carboxylate；2-carbomethoxy-1-indanone；methyl indan-1-one-2-carboxylate；methyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 22955-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: YBKCOFSJGXNOKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  297.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，并置于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 Dowex-50 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Basu, Manas K.; Sarkar, Dipak C.; Ranu, Brindaban C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 627 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 加尔万氧基自由基 在 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-di-tert-butyl-4-(trifluoromethoxy)benzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  镧通过使用亲电子的高价碘试剂催化对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  描述了一种高对映选择性催化方法，用于合成3-氧代酯的季α-三氟甲基衍生物。该反应使用三氟甲磺酸镧（III）和手性PyBOX型C 2对称配体生成中间体La III配合物，该配合物结合了起始3-氧代酸酯和三氟甲基化转移试剂的烯醇部分。该反应的对映选择性源于一个单元的C 2对称配体对La III烯醇前手性表面之一的有效阻断。

  DOI：

  10.1002/chem.201900598

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• [EN] HYPERVALENT IODINE CF2CF2X REAGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] RÉACTIFS CF2CF2X À BASE D'IODE HYPERVALENT ET LEUR UTILISATION
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016019475A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A hypervalent iodine of formula (I) or formula (II) wherein R is a nucleophile and a method for their production is described. Such compounds can be used for fluoroethylation of compounds carrying a reactive group. A preferred compound carrying a reactive group is cystein in any environment such as peptide targets.

  一种具有化学式（I）或化学式（II）的高价碘，其中R是亲核试剂，并描述了它们的生产方法。这类化合物可用于对携带反应基团的化合物进行氟乙基化。携带反应基团的优选化合物是半胱氨酸，可存在于任何环境中，如肽靶标。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。