tert-butyl (R)-1-oxo-2-(3-oxobutyl)indan-2-carboxylate | 375349-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-oxo-2-(3-oxobutyl)indan-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(3-oxobutyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 375349-10-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: BQMLMKFNPZUOPW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 tert-butyl (R)-1-oxo-2-(3-oxobutyl)indan-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl (R)-1-oxo-2-(3-oxobutyl)indan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性联喹啉N，N'-二氧化物-三氟甲烷磺酸scan络合物催化的α，β-不饱和羰基化合物对β-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01139-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 (R)-3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (R)-1-oxo-2-(3-oxobutyl)indan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性联喹啉N，N'-二氧化物-三氟甲烷磺酸scan络合物催化的α，β-不饱和羰基化合物对β-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01139-6

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of β-keto esters organocatalyzed by recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.007

  日期：2009.12

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts in 1–10 mol % for the enantioselective conjugate addition of 2-alkoxycarbonyl-1-indanones to β-unsubstituted Michael acceptors. The corresponding adducts bearing a new all-carbon quaternary center were usually obtained in high yield and with up to 94% ee when using ammonium salts derived from quinidine and

  二聚蒽烯基二甲基衍生的金鸡纳铵盐以1-10 mol％的比例用作手性有机催化剂，用于将2-烷氧基羰基-1-茚满酮对映体选择性共轭加成至β-未取代的Michael受体上。当使用衍生自奎尼丁及其假对映体奎宁的铵盐作为有机催化剂时，通常可以高收率获得最高94％ee的带有新的全碳季中心的相应加合物。这些催化剂几乎可以通过在乙醚中沉淀而定量回收并再利用。
• Recoverable Cinchona ammonium salts as organocatalysts in the enantioselective Michael addition of β-keto esters
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.016

  日期：2010.12

  Several dimeric Cinchona-alkaloid anthracenyldimethyl-derived ammonium salts, are used as organocatalysts in the enantioselective Michael addition reaction of cyclic β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of diisopropylethylamine as a base (30 mol %), for the generation of enantiomerically enriched adducts bearing quaternary stereocenters. Quinine and quinidine-derived

  在二异丙基乙胺为碱（30摩尔％）的情况下，几种二聚Cinchona-生物碱蒽基二甲基蒽盐被用作环状β-酮酯与α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性Michael加成反应中的有机催化剂。用于生成带有四级立体中心的对映体富集的加合物。奎宁和奎尼丁衍生的二聚铵盐（1-10 mol％）以较高的收率（最高98％）提供了相应的加合物（最高94％ee）的相反和更高的对映选择性。取代的2-烷氧基羰基-1-茚满酮用作亲核试剂的前体，以及2-氧代环戊烷甲酸乙酯和叔酸乙酯2,5-二氧杂-1-苯基吡咯烷-3-羧酸丁酯。这些有机催化剂可在反应结束时通过在乙醚中沉淀而回收，并在不损失任何活性的情况下重复使用。
• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Enantioenriched Calcium-(R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-Octahydro-BINOL (H8-BINOL): An Efficient Catalyst for the Creation of a Quaternary Stereocenter#
  作者：G. Kumaraswamy、Nivedita Jena、M. N. V. Sastry、M. Padmaja、B. Markondaiah

  DOI：10.1002/adsc.200404349

  日期：2005.5

  An efficient catalyst for the creation of a quaternary stereocenter has been developed utilizing easily available, eco-friendly CaCl2 and applied for enantioselective carbon-carbon bond forming reactions. Among the surveyed ligands, it was found that (R)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-BINOL-Ca (2f) gave maximum ee (72%) with excellent yields.

  利用容易获得的，生态友好的CaCl 2已经开发了用于形成四元立体中心的有效催化剂，并将其用于对映选择性碳-碳键形成反应。在所调查的配体中，发现（R）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢联苯酚-Ca（2f）产生的最大ee（72％）具有优异的产量。
• Catalytic Enantioselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compoundsvia Formation of Chiral Palladium Enolate
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daido Hotta、Natsuko Umebayashi、Yasunori Tsuchiya、Takeyuki Suzuki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.200505199

  日期：2005.10

  catalytic enantioselective Michael reaction has been developed using chiral palladium complexes. Various substrates including β-keto esters and 1,3-diketones reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding Michael adducts in good yield with up to 99% ee, thereby affording chiral quaternary carbon centers. In these reactions, chiral palladium enolates were generated as key intermediates

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。