tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(3-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate | 375349-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(3-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 375349-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: OKHKPZUSSFWIHC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(3-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (R)-2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-1-oxoindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱通过共轭加成与双功能有机催化的不对称合成手性醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600867
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 (R)-3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2R)-3-oxo-2-(3-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性联喹啉N，N'-二氧化物-三氟甲烷磺酸scan络合物催化的α，β-不饱和羰基化合物对β-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01139-6

文献信息

• Enantioselective Michael reaction of β-keto esters organocatalyzed by recoverable Cinchona-derived dimeric ammonium salts
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.007

  日期：2009.12

  Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts in 1–10 mol % for the enantioselective conjugate addition of 2-alkoxycarbonyl-1-indanones to β-unsubstituted Michael acceptors. The corresponding adducts bearing a new all-carbon quaternary center were usually obtained in high yield and with up to 94% ee when using ammonium salts derived from quinidine and

  二聚蒽烯基二甲基衍生的金鸡纳铵盐以1-10 mol％的比例用作手性有机催化剂，用于将2-烷氧基羰基-1-茚满酮对映体选择性共轭加成至β-未取代的Michael受体上。当使用衍生自奎尼丁及其假对映体奎宁的铵盐作为有机催化剂时，通常可以高收率获得最高94％ee的带有新的全碳季中心的相应加合物。这些催化剂几乎可以通过在乙醚中沉淀而定量回收并再利用。
• Recoverable Cinchona ammonium salts as organocatalysts in the enantioselective Michael addition of β-keto esters
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.016

  日期：2010.12

  Several dimeric Cinchona-alkaloid anthracenyldimethyl-derived ammonium salts, are used as organocatalysts in the enantioselective Michael addition reaction of cyclic β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of diisopropylethylamine as a base (30 mol %), for the generation of enantiomerically enriched adducts bearing quaternary stereocenters. Quinine and quinidine-derived

  在二异丙基乙胺为碱（30摩尔％）的情况下，几种二聚Cinchona-生物碱蒽基二甲基蒽盐被用作环状β-酮酯与α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性Michael加成反应中的有机催化剂。用于生成带有四级立体中心的对映体富集的加合物。奎宁和奎尼丁衍生的二聚铵盐（1-10 mol％）以较高的收率（最高98％）提供了相应的加合物（最高94％ee）的相反和更高的对映选择性。取代的2-烷氧基羰基-1-茚满酮用作亲核试剂的前体，以及2-氧代环戊烷甲酸乙酯和叔酸乙酯2,5-二氧杂-1-苯基吡咯烷-3-羧酸丁酯。这些有机催化剂可在反应结束时通过在乙醚中沉淀而回收，并在不损失任何活性的情况下重复使用。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Aldehydes by Conjugate Additions with Bifunctional Organocatalysis by Cinchona Alkaloids
  作者：Fanghui Wu、Ran Hong、Jihan Khan、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.200600867

  日期：2006.6.26
• Enantioselective Michael additions of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex
  作者：Makoto Nakajima、Satoshi Yamamoto、Yukiko Yamaguchi、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01139-6

  日期：2003.9

  A catalytic, enantioselective Michael addition of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved by using a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex as a catalyst. The corresponding Michael adducts were obtained in high yields and with enantioselectivities up to 84% ee.

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。