3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 | 887144-97-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环
• 中文别名: 1-(三氟甲基)-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环
• 英文名称: Togni's reagent
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole；Togni reagent；Togni’s reagent；Togni reagent I；1-trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole；1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxol；Togni-I reagent；togni I；1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benzoiodooxolane；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benzodioxole；Togni’s reagent I；Togni's reagent I；1-trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ-benzo[d][1,2]iodaoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ3,2-benziodaoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3H-1λΛ3,2-benziodaoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-benzo[d][1,2]iodaoxole；trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole；3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1λ3,2-benziodoxole
• CAS: 887144-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃IO
• 分子量: 330.089
• InChiKey: HVAPLSNCVYXFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存储温度为0-10°C；应置于惰性气体中；避免潮湿（可能导致分解）和加热。

SDS

1-(三氟甲基)-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Trifluoromethyl-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole
营业部
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
处理后要彻底清洗双手。
[预防]
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(三氟甲基)-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 887144-97-0
俗名： Togni ReageNT
分子式： C10H10F3IO
修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
特定方法：
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产生
不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防
爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼
器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：4

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
78°C
熔点：
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化学
焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：4

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、生
产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Togni’s试剂的应用与制备

3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环即Togni’s试剂，可通过1-氯-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧戊环和(三氟甲基)三甲基硅烷反应制备。

合成步骤

在无水的MeCN（100 mL）中，加入干燥的KOAc（6.66 g, 67.9 mmol, 1.68当量）和碘衍生物（11.94 g），室温下搅拌1小时。过滤混合物，并用MeCN洗涤剩余的白色固体，得到澄清几乎无色的溶液。向此混合物中加入100 mL MeCN，冷却至-17°C，随后加入Me3SiCF3（9.16 mL, 61.97 mmol），再滴加三苯基二氟硅酸四丁基铵（0.065 g, 0.120 mmol）的MeCN溶液（2 mL）。在-17°C下搅拌反应混合物16小时。将反应混合物加热至-12°C，加入Me3SiCF3（1.31 mL, 8.9 mmol），然后在3小时内逐渐升温至室温。继续在室温下搅拌3小时后，移除挥发性组分并真空干燥残余物。

最后，向剩余的棕色固体中加入干燥的戊烷（150 mL）。通过过滤得到澄清无色溶液，并进行真空干燥直至完全干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-硝基苯乙烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃与亲电三氟甲基化试剂的三氟甲基化。

  摘要：

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.299
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)-2-丙醇 在 次氯酸叔丁酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环
  参考文献：
  名称：

  用于亲电子三氟甲基化的新型10-I-3高价碘基化合物。

  摘要：

  描述了新的10-I-3高价碘化合物家族的合成，其中CF3官能团直接参与高价键。在亚化学计量的氟化物存在下，可以使用Me3SiCF3在碘上通过亲核配体取代来获得这些材料。通过X射线晶体学分析，对三种产物（1-三氟甲基-1，2-苯并三恶唑-3-（1 H）-一和两个取代的1-三氟甲基-1,3）进行了验证，得出了碘中预期的T形几何形状。 -二氢-1,2-苯并恶唑）。三氟甲基部分直接亲电转移到有机亲核试剂上的初步结果表明，在相对温和的条件下，在极性非质子传递溶剂中有适度的反应性。整个过程可以理解为CF3小组的正式成员。

  DOI：

  10.1002/chem.200501052
• 作为试剂：
  描述：

  1-异丙烯基-4-甲氧基苯 在 3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 C₁₄H₁₆Br₂NO₅V 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 以95%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氧化裂解含不饱和双键化合物的方法

  摘要：

  一种氧化裂解含不饱和双键化合物的方法，包含以下步骤：(A)提供一含不饱和双键化合物(I)、一含三氟甲基试剂以及一催化剂；其中，该催化剂如式(II)所示：M(O)mL1yL2z(II)；其中，M、L1、L2、m、y、z、R1、R2及R3如说明书定义；以及(B)混合该含不饱和双键化合物与该含三氟甲基试剂，并使用该催化剂在空气或氧气下进行该含不饱和双键化合物的氧化裂解反应，以得到式(III)所表示的化合物：

  公开号：

  CN113061069A

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aliphatic<i>N</i>-Arylhydrazones: A Concise Synthetic Entry to 2-Trifluoromethylindoles from Simple Aldehydes
  作者：Alexis Prieto、Mélissa Landart、Olivier Baudoin、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi

  DOI：10.1002/adsc.201500237

  日期：2015.9.14

  trifluoromethylation of N,N‐disubstituted hydrazones using the Togni reagent is demonstrated to proceed efficiently for aliphatic aldehyde‐derived substrates. The success of the reactions relied on the choice of the N,N‐diphenylamino group as the terminal hydrazone amino group where N,N‐dialkylamino groups were preferred for (hetero)aromatic aldehyde‐derived substrates. In addition, the trifluoromethylated N‐arylhydrazones

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。
• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。