2,2'-Spirobiindan-1-on | 40932-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-Spirobiindan-1-on
• 英文别名: 1-Oxo-2,2'-spirobiindan；2,2'-Spirobi[2H-inden]-1(3H)-one, 1',3'-dihydro-；spiro[1,3-dihydroindene-2,2'-3H-indene]-1'-one
• CAS: 40932-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: BAYHTRRWPFVBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Spirobiindan-1-on 在 2,2-二甲基丁酸 、 C₂₈H₃₄F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  生物启发的锰催化剂和过氧化氢对螺环烃的高度对映选择性氧化

  摘要：

  在过去的几十年中，以生物为灵感的锰配合物已成为许多选择性氧化反应的诱人催化剂。在本研究中，我们报道了在温和条件下，带有四齿N4配体的锰配合物和H 2 O 2水溶液作为末端氧化剂的锰配合物对螺环化合物的对映选择性氧化；螺环四氢萘酮（1a）及其带有给电子和吸电子取代基的衍生物以高收率和对映选择性被转化为它们相应的手性螺环β，β'-二酮。螺环茚满酮也被转化为具有高对映选择性的β，β′-螺双茚满酮。实际上，该反应通过后期的氧化过程扩大了手性螺环二酮的多样性。另外，重要的是要注意催化反应可以容易地扩大规模并且手性螺环β，β′-二酮可以转化为二醇产物。在机理研究中，我们发现（1）酮是通过最初形成醇而生成的产物，然后将醇进一步氧化为酮，（2）从亚甲基C–H提取氢原子（H原子）1a键提出了通过推定的Mn（V）-氧代中间体作为速率确定步骤，并且（3）提出了通过Mn（V）-氧代物种通过氧反弹机制发生1a的C–

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03601
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二硫化碳 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 176.0h， 生成 2,2'-Spirobiindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 17. Mitt.: Darstellung von anellierten und substituierten 2,2?-Spirobiindan-1-onen und 4,5?-disubstituierten 2,2?-Spirobiindanen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810849

文献信息

• Dynesen,E., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 371 - 373
  作者：Dynesen,E.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatische Spirane, 17. Mitt.: Darstellung von anellierten und substituierten 2,2?-Spirobiindan-1-onen und 4,5?-disubstituierten 2,2?-Spirobiindanen
  作者：Horst K. Neudeck

  DOI：10.1007/bf00810849

  日期：——
• Highly Enantioselective Oxidation of Spirocyclic Hydrocarbons by Bioinspired Manganese Catalysts and Hydrogen Peroxide
  作者：Bin Qiu、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Chengxia Miao、Yong-Min Lee、Xiao-Xi Li、Wonwoo Nam、Wei Sun

  DOI：10.1021/acscatal.7b03601

  日期：2018.3.2

  number of selective oxidation reactions over the past several decades. In the present study, we report the enantioselective oxidation of spirocyclic compounds with manganese complexes bearing tetradentate N4 ligands as catalysts and aqueous H2O2 as a terminal oxidant under mild conditions; spirocyclic tetralone (1a) and its derivatives bearing electron-donating and -withdrawing substituents are converted

  在过去的几十年中，以生物为灵感的锰配合物已成为许多选择性氧化反应的诱人催化剂。在本研究中，我们报道了在温和条件下，带有四齿N4配体的锰配合物和H 2 O 2水溶液作为末端氧化剂的锰配合物对螺环化合物的对映选择性氧化；螺环四氢萘酮（1a）及其带有给电子和吸电子取代基的衍生物以高收率和对映选择性被转化为它们相应的手性螺环β，β'-二酮。螺环茚满酮也被转化为具有高对映选择性的β，β′-螺双茚满酮。实际上，该反应通过后期的氧化过程扩大了手性螺环二酮的多样性。另外，重要的是要注意催化反应可以容易地扩大规模并且手性螺环β，β′-二酮可以转化为二醇产物。在机理研究中，我们发现（1）酮是通过最初形成醇而生成的产物，然后将醇进一步氧化为酮，（2）从亚甲基C–H提取氢原子（H原子）1a键提出了通过推定的Mn（V）-氧代中间体作为速率确定步骤，并且（3）提出了通过Mn（V）-氧代物种通过氧反弹机制发生1a的C–