2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 89506-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-indanone；2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-indanon；2-phenacyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 89506-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IKYOZNNBJDCJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙胺 、 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-(2-ethoxyethyl)-2-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氧代茚满羧酸酯合成苯并[c]偶氮酮和茚并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100289
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethyl-indan-1-one 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~550.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stetter, Hermann; Haese, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 682 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Homologation of Esters through Continuous Flow Chloroacetate Claisen Reactions
  作者：Maximilian A. Ganiek、Maria V. Ivanova、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201810158

  日期：2018.12.21

  Claisen homologation is for the first time extended to bis‐chloromethylenation using dichloroacetic acid (DCA), thus giving access to under‐explored α,α′‐bis‐chloroketones. The use of flow conditions enables efficient generation and reaction of the unstable chloroacetate dianion intermediates, leading to unprecedented mild and scalable reaction conditions at an economical reagent stoichiometry (−10 °C, <1 min

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，
• Synthesis of Highly Functionalized Spirocycles and Pentafulvene‐Containing Dyes Involving 2‐(2′‐ketoalkyl)‐1,3‐indandiones
  作者：Gitanjali Mishra、Mukesh Sasmal、Arundhuti Chakraborty、Barla Thirupathi

  DOI：10.1002/chem.202301976

  日期：2023.12.19

  carbon-centered spiro[4.4]nonanes and spiro[4.5]decanes by treating cheap dimethylacetylenedicarboxylate with 2-(2′-ketoalkyl)-1,3-indandiones and 2-(3′-ketoalkyl)-1,3-indandiones, respectively. Additionally, spiro[4.4]nonane products were further transformed into highly conjugated pentafulvene-based dyes simply by treating them with TFA or H2SO4. The reported method provides an excellent yield and ample tunability

  我们描述了一种简单的方案，用于通过用 2-(2'-酮烷基)-1,3-茚满二酮和 2-(3 '-酮烷基）-1,3-茚满二酮，分别。此外，只需用TFA或H 2 SO 4处理，螺[4.4]壬烷产品就可以进一步转化为高度共轭的五富烯基染料。所报道的方法在无金属条件下提供了优异的产率和富烯骨架周围充足的可调性。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。
• Regioselective Syntheses of 1,4- and 1,6-Dicarbonyl Compounds via Photoredox-Based Oxidative Heterocoupling of Enolsilanes with Oxygen as an Oxidant
  作者：Xinyu Tan、Zhilin Song、Xinting Liang、Zhenbao Wang、Hongyi Yuan、Zhongchao Zhang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00768

  日期：2024.7.5

  A photoredox-based oxidative heterocoupling of enolsilanes to the corresponding 1,4- and 1,6-dicarbonyl compounds was developed by using Mes-Acr+BF4– as the photocatalyst, and oxygen was used as the oxidant. This newly developed chemistry adheres to the principles of atom economy, step economy, and redox economy, making it a concise and efficient method.

  使用Mes-Acr + BF 4 –作为光催化剂，并使用氧气作为氧化剂，开发了烯醇硅烷与相应1,4-和1,6-二羰基化合物的基于光氧化还原的氧化杂偶联。这种新开发的化学方法遵循原子经济性、步骤经济性和氧化还原经济性的原则，使其成为一种简洁高效的方法。
• STETTER, H.;HAESE, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 682-693
  作者：STETTER, H.、HAESE, W.

  DOI：——

  日期：——