methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 74627-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-cyanoethyl)-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 74627-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: KYCQRGNYMJQKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-(4aR*,9bR*) methyl 9b-phenyl-1,2,3,4,5,9b-hexahydro-4aH-indeno[1,2-b]pyridine-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Ritter反应合成顺式稠合六氢-4a H-茚并[1,2- b ]吡啶，并将其转化为NK-1和多巴胺受体配体的三环类似物

  摘要：

  将1-茚满酮β-酮酸酯和丙烯腈的迈克尔加成反应，然后进行酮基的格利雅反应，制得的吲哚醇中间体经分子内Ritter反应生成顺式稠合的甲基2-氧代9b-苯基-1,2， 3,4,5,9b-六氢-4a H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4a-羧酸盐具有4a，9b-对角线取代模式。桥头酯基团和内酰胺功能的进一步转化提供了一些单环哌啶NK-1拮抗剂和双环多巴胺受体配体的受约束的三环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00350-2
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内Ritter反应：生成具有4a，9b-直链取代基的顺式稠合六氢-4aH-茚并[1,2-b]吡啶环系统。

  摘要：

  通过将1-茚满酮β-酮酸酯和丙烯腈进行迈克尔加成反应，然后进行酮基的还原或格利雅反应，制得的吲哚醇中间体5，在各种酸反应条件下进行分子内Ritter反应，制得三环内酰胺4。该顺式稠合六氢在两个角位置4a和9b处均被取代的-4aH-茚并[1,2-b]吡啶环系统可提供具有单环哌啶结构的非肽NK（1）-拮抗剂的受限类似物。

  DOI：

  10.1021/ol006248a

文献信息

• Photocatalytic Oxyamination of Alkenes: Copper(II) Salts as Terminal Oxidants in Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas L. Reed、Madeline I. Herman、Vladimir P. Miltchev、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03345

  日期：2018.11.16

  electrophilic nitrogen atom donors is reported. Copper(II) is an inexpensive, practical, and uniquely effective terminal oxidant for this process. In contrast to oxygen, peroxides, and similar oxidants commonly utilized in non-photochemical oxidative methods, the use of copper(II) as a terminal oxidant in photoredox reactions avoids the formation of reactive heteroatom-centered radical intermediates that can

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。
• Studies on the Intramolecular Cyclizations of Bicyclic δ-Hydroxynitriles Promoted by Triflic Anhydride
  作者：Valeria Justribó、Silvina C. Pellegrinet、María I. Colombo

  DOI：10.1021/jo062669f

  日期：2007.5.1

  have been conducted to investigate the reactivity of several bicyclic δ-hydroxynitriles with triflic anhydride in dichloromethane. The reactions of the analogues derived from 1-indanone and 1-tetralone lead to annulated enones. These products arise from an initial elimination reaction that generates an alkene, followed by the addition of the carbon−carbon double bond to the activated cyano group. The intramolecular

  已经进行了研究以研究几种双环δ-羟基腈与三氟甲磺酸酐在二氯甲烷中的反应性。衍生自1-茚满酮和1-四氢萘酮的类似物的反应导致环烯酮成环。这些产物产生于最初的消除反应，该反应生成烯烃，然后将碳-碳双键添加到活化的氰基上。从1-苯并亚砜获得的衍生物的分子内环化出乎意料地遵循不同的路径，从而得到环状亚氨酸酯作为主要产物。在这种情况下，活化的氰基直接被起始δ-羟基腈的羟基攻击。理论计算为观察到的反应性模式提供了理论依据。通过其质子化形式形成三氟甲磺酸盐，当环的大小由于构象效应而增加时，其随后的电离成碳正离子，以及所得的烯烃向烯酮的环化变得不那么有利。对于竞争性的对亚氨酸酯的Pinner型环化，观察到相反的趋势。还提出了在酸催化条件下由环状酰亚胺形成内酰胺的另一种机理。
• Hydrogen-Bond-Promoted C-C Bond-Forming Reaction: Catalyst-Free Michael Addition Reactions in Ethanol
  作者：Seiji Shirakawa、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1055/s-2007-992377

  日期：——

  A practical protocol for catalyst-free Michael addition reactions in ethanol was developed. The reaction was promoted efficiently in alcohol without any additives, and the importance of hydrogen-bonding activation was suggested.

  开发了一种在乙醇中无需催化剂的迈克尔加成反应实用方案。该反应在无任何添加剂的醇中高效进行，并提示了氢键活化的重要性。
• Highly Efficient Phosphazene Base-Catalyzed Michael Addition of <i>β</i>-Ketoesters in Water
  作者：David Bensa、Jean-Michel Brunel、Gérard Buono、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2001-13369

  日期：——

  Michael addition of various β-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 10 mol% of N-phenyltris(dimethylamino)iminophosphorane results in high yield conversion to the corresponding adducts.

  含有10摩尔% N-苯基三(二甲基氨基)亚胺膦的水中，各种β-酮酯与多个Michael受体发生Michael加成反应，结果是相应加合产物的高产率转化。
• Utilization of Nonionic Bases in Water as a Highly Efficient Organocatalytic System for Michael Addition of β‐Ketoesters
  作者：David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1081/scc-120030703

  日期：2004.12.31

  Michael addition of various beta-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 5 mol% of a nonionic base such as phosphazenes, guanidines, and more classical nitrogen containing derivatives or triphenyl phosphine results in high yield conversion to the corresponding adducts. The study also clearly establishes the benefical use of water as solvent compared to more conventional organic medium.