methyl (S)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 405506-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (S)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl (2S)-2-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 405506-39-0
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: SDOQVIWIAITXAJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 双(2-((R)-4-苯基-4,5-二氢噁唑-2-基)苯基)胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以99%的产率得到methyl (S)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中环状β-酮酯的不对称铜催化氟化。

  摘要：

  在连续流动的微反应器中，已经建立了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的环状β-酮酯的高度对映选择性均相氟化。微型反应器可实现高效转化，反应时间介于0.5到20分钟之间，并且在1 mol％的低催化剂负载下，以高收率（高达99％ee）和出色的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 。

  DOI：

  10.1039/d0ob00588f

文献信息

• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。
• Chiral bifunctional phase transfer catalysts for asymmetric fluorination of β-keto esters
  作者：Xisheng Wang、Quan Lan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/b920099a

  日期：——

  Chiral bifunctional phase transfer catalysts introducing bis(diarylhydroxymethyl) substituents at 3,3′-positions of the chiral binaphthyl core were successfully applied to asymmetric fluorination of cyclic β-keto esters with high enantioselectivities.

  具有二芳基羟甲基取代基的手性双功能相转移催化剂在手性二萘基核心的3,3'-位成功应用于循环β-酮酯的非对称氟化反应，显示出高的对映选择性。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Trifluorinated Tetralins via I(I)/I(III)‐Catalysed Ring Expansion: Programming Conformation by [CH ₂ CH ₂ ] → [CF ₂ CHF] Isosterism
  作者：Jessica Neufeld、Timo Stünkel、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202102222

  日期：2021.6.7

  discovery. To expand the current portfolio, the synthesis of novel trifluorinated tetralins has been achieved. Fluorinated methyleneindanes serve as convenient precursors and undergo efficient difluorinative ring expansion with in situ generated p-TolIF2 (>20 examples, up to >95 %). A range of diverse substituents are tolerated under standard catalysis conditions and this is interrogated by Hammett analysis

  饱和氟化碳环正在成为当代药物发现的重要模块。为了扩展当前的产品组合，已经实现了新型三氟化四氢化萘的合成。氟化亚甲基茚满作为方便的前体，并与原位生成的p -TolIF 2进行有效的二氟化环扩展（>20 示例，高达 >95%）。在标准催化条件下可以耐受一系列不同的取代基，这通过哈米特分析进行了询问。 X 射线分析表明 CH−F 键倾向于占据伪轴方向，这与稳定 σ C−H →σ C−F * 相互作用一致。用[CF 2 -CHF]替换对称的[CH 2 -CH 2 ]基序消除了母体四氢化萘支架固有的构象简并性，从而产生可预测的半椅。这种新型结构平衡的构象行为已经通过计算分析进行了研究，并且与立体电子理论一致。
• Catalytic Asymmetric Fluorination of Alkyl 1-indanone-2-carboxylates Ruled by Pybox-Eu(III) Combination
  作者：Albert Granados、Pau Sarró、Adelina Vallribera

  DOI：10.3390/molecules24061141

  日期：——

  A highly enantioselective catalytic method for the synthesis of quaternary α-fluoro derivatives of 3-oxo esters is described. The reaction uses europium (III) triflate and commercially available chiral pybox-type C2-symmetric ligand. Excellent results in terms of yields and enantioselectivities were assured using the electrophilic NFSI reagent under mild reaction conditions.

  描述了一种用于合成 3-氧代酯的季α-氟衍生物的高对映选择性催化方法。该反应使用三氟甲磺酸铕 (III) 和市售的手性 pybox 型 C2 对称配体。在温和的反应条件下使用亲电 NFSI 试剂确保了产率和对映选择性方面的优异结果。