methyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1040235-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1040235-31-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: ZCYHUMIABVKNKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到methyl 1-oxo-2-((trifluoromethyl)selanyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative trifluoromethylselenolation of 1,3-dicarbonyls with [Me₄N][SeCF₃]

  摘要：

  1,3-二羰基化合物与[Me₄N][XCF₃]（X = Se 和 S）以及氧化剂进行的首次氧化三氟甲基硫、硒化反应被描述。

  DOI：

  10.1039/d0ob00108b
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到methyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NCS的硫脲催化α-氯代酮的合成

  摘要：

  硫脲催化烷基酮的NCSα-氯化反应，以非常快的反应速度以很高的收率提供α-氯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.154

文献信息

• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• Synthesis of novel chiral oxazoline-Schiff base ligands for the catalytic asymmetric chlorination of β-keto esters
  作者：Ming-Hui Qi、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.003

  日期：2010.2

  A series of novel monooxazoline-Schiff base ligands 1 has been successfully synthesized. The Cu(I)–1a complex showed excellent catalytic activities with up to 83% ee for the asymmetric α-chlorination of β-keto esters.

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。
• Cu(I)-catalyzed asymmetric chlorination of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/chir.20913

  日期：2011.3

  Chiral phosphine‐Schiff base type ligand L8 prepared from (R)‐(−)‐2‐(diphenylphosphino)‐1,1'‐binaphthyl‐2'‐amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)‐promoted enantioselective chlorination of β‐keto esters to give the corresponding products in high yields and with moderate enantioselectivities. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-'胺制备的手性膦Schiff碱型配体L8被发现是Cu（I）促进的相当有效的配体β-酮酯的对映选择性氯化，以高收率和中等对映选择性得到相应的产物。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。