2,2'-spirobiindan-1,1'-dione | 37558-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
• 英文别名: 2,2'-Spirobiindan-1,1'-dion；(+/-)-2,2'-spirobiindane-1,1'-dione；2,2'-Spirobi[indene]-1,1'(3H,3'H)-dione；2,2'-spirobi[3H-indene]-1,1'-dione
• CAS: 37558-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: CQPJACDXHQIKLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  >250 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以42%的产率得到3,3,3',3'-tetrabromo-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺共轭环酮的合成、结构和光电性质

  摘要：

  介绍了对螺共轭酮及其衍生物的合成研究。这些研究导致开发了一种短程序，分两步合成螺共轭四酮 1，总产率为 10%，并首次合成螺环三酮 2。这些化合物的光电特性基于光谱和电化学测量的组合介绍和讨论了 DFT 计算以及它们在固态下的分子结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600235
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  新的“ 2-苯基萘”介导的苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮和6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮的合成合成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5-酮

  摘要：

  我们在这里描述基于2-（2-溴苯基）-3-羟基-1,4-萘醌杂环化的苯并[ b ]萘并[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮的新型合成方法。萘醌由3-（2-溴苯基）萘-2-醇制备，它们是通过2- [3-（2-溴苯基）-2-氧代丙基]苯甲醛的分子内醇醛缩合反应获得的。或者，通过将3-（2-溴苯基）萘-2-醇环化为苯并[ b ]萘[2] ，可以更直接，更有效地获得苯并[ b ]萘[2,3 - d ]呋喃-6,11-二酮。，3- d ]呋喃和所得化合物的氧化。此外，第一个6-氧杂苯并[ a]从2- [3-（2-甲酰基苯基）-2-氧丙基]苯甲酸类似地获得所述的蒽蒽-5-酮，并将其氧化成6-氧杂苯并[ a ]蒽-5,7,12-三酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.044

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of chiral spirocyclic 1,3-diketones <i>via</i> organo-cation catalysis
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ya-Ping Shao、Bao-Kuan Guo、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d1cc05205e

  日期：——

  provides convenient access to a range of enantioenriched spirocyclic 1,3-diketones in moderate to high yields and enantioselectivities and features a broad substrate scope in terms of enol lactones. The catalytic capability of this triazolium salt catalyst is also demonstrated in this enantioselective transformation, which could inspire its further application.

  提出了一种 SPA-三唑溴化物催化的烯醇内酯的跨环C-酰化。这种方法可以方便地以中等至高产率和对映选择性获得一系列对映体富集的螺环 1,3-二酮，并且在烯醇内酯方面具有广泛的底物范围。这种对映选择性转化也证明了这种三唑鎓盐催化剂的催化能力，这可能会激发其进一步的应用。
• Synthesis of Chiral Crown Ethers Derived from<i>trans</i>,<i>trans-</i>and<i>cis</i>,<i>trans</i>-2,2′-Spirobiindan-1,1′-diols. Their Chiral Recognition and Complexation Properties
  作者：Koichiro Naemura、Iwao Ebashi、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.767

  日期：1985.2

  2′-Spirobiindan-1,1′-diol (1) was resolved as its (−)-ω-camphanic ester and the absolute rotation of the glycol 1 was determined. Two crown ethers and the acyclic analog were derived from (+)-1. Two crown ethers incorporating (+)-cis,trans-2,2′-spirobiindan-1,1′-diol were also prepared. Their chiral recognition properties in transport of methyl (±)-phenylglycinate hydrochloride and abilities to extract alkali metal

  trans,trans-2,2'-Spirobiindan-1,1'-diol (1) 被解析为它的 (-)-ω-camphanic 酯，并确定了乙二醇 1 的绝对旋光度。两种冠醚和无环类似物源自 (+)-1。还制备了两种包含 (+)-cis,trans-2,2'-spirobiindan-1,1'-diol 的冠醚。研究了它们在运输甲基(±)-苯基甘氨酸盐酸盐中的手性识别特性和提取碱金属苦味酸盐的能力。
• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。
• An improved synthesis and resolution of (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol
  作者：James A. Nieman、Brain A. Keay

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00201-y

  日期：1995.7

  (±)-cis,cis-2,2′-spirobiindane-1,1′-diol (1) is synthesized stereoselectively in four steps beginning with 1-indanone in 68% overall yield. An improved resolution of diol 1 is described by preparing and separating diastereomeric mono-esters of 1 using (2S)-O-(tert-butyldimethylsilyl)mandeloyl chloride (10).

  （1-）-顺式，顺式-2,2'-螺双茚满-1,1'-二醇（1）以1-茚满酮开始的四个步骤立体选择性地合成，总产率为68％。二醇的改进的分辨率1是通过制备和分离非对映体的单酯所描述1使用（2-小号- ）Ö - （叔丁基二甲基）扁桃酰氯（10）。
• Enantioselective α‐Carbonylative Arylation for Facile Construction of Chiral Spirocyclic β,β′‐Diketones
  作者：Ting Wu、Qinghai Zhou、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202101668

  日期：2021.4.26

  We herein describe the first enantioselective α‐carbonylative arylation, providing a diverse set of chiral spiro β,β′‐diketones bearing various ring sizes and functionalities in high yields and good to excellent enantioselectivities. Calculations suggest the transformation proceeds through reductive elimination instead of nucleophilic addition pathway.

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。