2',4',5,7-四甲氧基甲氧基异黄酮 | 1344028-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2',4',5,7-四甲氧基甲氧基异黄酮
• 英文名称: 2',4',5,7-tetramethoxymethoxyisoflavone
• 英文别名: 3-[2,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-5,7-bis(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1344028-49-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₀
• 分子量: 462.453
• InChiKey: LGSSYIQVUMQSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-四甲氧基甲氧基异黄酮 在 盐酸 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1,3,8-三羟基-11H-苯并呋喃并[2,3-b][1]苯并吡喃-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the pyranocoumaronochromone lupinalbin H

  摘要：

  The pyranocoumaronochromone lupinalbin H was synthesized in three major steps, which involved preparation of 2'-hydroxygenistein by the Suzuki-Miyaura reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation into lupinalbin A. The final step was the regiospecific introduction of the dimethylpyran moiety to ring A of lupinalbin A via an aldol-type condensation with 3-methyl-2-butenal and 6 pi-electrocyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.042
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',4',5,7-四甲氧基甲氧基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the pyranocoumaronochromone lupinalbin H

  摘要：

  The pyranocoumaronochromone lupinalbin H was synthesized in three major steps, which involved preparation of 2'-hydroxygenistein by the Suzuki-Miyaura reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation into lupinalbin A. The final step was the regiospecific introduction of the dimethylpyran moiety to ring A of lupinalbin A via an aldol-type condensation with 3-methyl-2-butenal and 6 pi-electrocyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.042

文献信息

• Total synthesis of the pyranocoumaronochromone lupinalbin H
  作者：Mamoalosi A. Selepe、Siegfried E. Drewes、Fanie R. van Heerden

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.042

  日期：2011.11

  The pyranocoumaronochromone lupinalbin H was synthesized in three major steps, which involved preparation of 2'-hydroxygenistein by the Suzuki-Miyaura reaction, followed by oxidative cyclodehydrogenation into lupinalbin A. The final step was the regiospecific introduction of the dimethylpyran moiety to ring A of lupinalbin A via an aldol-type condensation with 3-methyl-2-butenal and 6 pi-electrocyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.