2',4',6',beta-四甲基苯丁酮 | 5344-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',4',6',beta-四甲基苯丁酮
• 英文名称: 2-methylpropyl 2,4,6-trimethylphenyl ketone
• 英文别名: 1-mesityl-3-methylbutan-1-one；1-mesityl-3-methyl-butan-1-one；1-Mesityl-3-methyl-butan-1-on；δ-Oxo-β-methyl-δ-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-butan；2¹-Oxo-1.3.5-trimethyl-2-isoamyl-benzol；Isobutyl-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-keton；2,4,6-Trimethylphenyl isobutyl ketone；3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)butan-1-one
• CAS: 5344-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BUCULLODNNKZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6',beta-四甲基苯丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 生成 Benzene, 1,3,5-trimethyl-2-(3-methyl-1-butenyl)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Polyalkyl aromatic hydrocarbons. II. Cyclialkylation of benzenoid hydrocarbons with isoprene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01269a065
• 作为产物：
  描述：

  1-mesityl-3-methylbut-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2',4',6',beta-四甲基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Cardani, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 62,68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols: Access to β-Disubstituted Carbonyl Compounds
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00549

  日期：2020.3.6

  borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of β-branched carbonyl compounds. Various secondary benzylic and aliphatic alcohols have been used as alkylating reagents under mild reaction conditions. The ketones have been isolated in good to excellent yield. Deuterium labeling experiments provide evidence that the alcohol is the hydride source in this reaction and that no reversible step or

  铁催化的借位氢策略已用于合成β-支链羰基化合物。在温和的反应条件下，各种仲苄醇和脂族醇已被用作烷基化试剂。酮以良好至极好的收率被分离出来。氘标记实验提供了证据，表明醇是该反应中的氢化物来源，并且在此过程中未发生可逆步骤或氢/氘加扰。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/jacs.9b00025

  日期：2019.3.6

  assimilating to provide the cross-coupled products. Reactions are sensitive to steric hindrance. This new C-C bond forming methodology requires low catalyst load and catalytic amount of base. Notably, the reaction produces H2 and H2O as the only byproducts making the protocol greener, atom economical and environmentally benign.

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。
• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。
• Ruthenium-Catalyzed α-Alkylation of Ketones Using Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02787

  日期：2020.10.16

  An assortment of aromatic ketones was successfully functionalized with a variety of unactivated secondary alcohols that serve as alkylating agents, providing β-disubstituted ketone products in good to excellent yields. Remarkably, challenging substrates such as simple acetophenone derivatives are effectively alkylated under this ruthenium catalysis. The substituted cyclohexanol compounds displayed

  各种各样的芳香族酮已成功地用各种未活化的仲醇作为烷基化剂进行了功能化，从而以良好的产率提供了β-二取代的酮类产品。值得注意的是，在这种钌催化下，具有挑战性的底物（例如简单的苯乙酮衍生物）可以有效地烷基化。取代的环己醇化合物显示出产物诱导的非对映选择性。机理研究表明，氢借入途径参与了这些烷基化反应。值得注意的是，这种选择性的催化C–C键形成反应仅需极少量的催化剂和碱，即可产生H 2 O作为唯一的副产物，因此该方案具有吸引力且对环境无害。