2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮 | 129724-43-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxy-3',6'-dimethoxychalcone
• CAS: 129724-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BXMWIRIMYNWIGQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到7-羟基-5,8-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有广泛药理活性的黄酮类天然产物汉黄芩素的便捷合成

  摘要：

  汉黄芩素（5,7-二羟基-8-甲氧基黄酮，5）是一种黄酮类天然产物，首先从黄芩中分离出来，以其抗炎、1抗过敏、2抗肿瘤3和抗乙型肝炎病毒4而闻名特性。由于其在医疗方面的广泛应用，自上个世纪早期以来，研究人员已经开发了多种合成途径来获得这种重要的天然产物。 5, 6 汉黄芩素的初始全合成是基于通过 Baker 对黄酮类化合物的常见合成方法-Venkataraman 重排 6、7 或分子内 Wittig 反应。8 然而，这两种策略都不能有效地大规模生产化合物。最近 Huang 等人 9 报道了一种由 3,4,5-三甲氧基苯酚 (1) 和肉桂酰氯 (2) 简化合成汉黄芩素 (5) 和 oroxylin A (6) 的方法。如图 1 所示，黄酮核是从中间体 4 获得的，其中两个羟基竞争加成到 α,β 不饱和酮部分。显然，C6-OH 比 C2-OH 更具活性，因为 oroxylin A 的产量几乎是

  DOI：

  10.1080/00304940903102739
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzoate 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2',4'-二羟基-3',6'-二甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物 及应用

  摘要：

  一种查尔酮类衍生物、制备方法、药物组合物及应用。本发明提供一种具有通式I的化合物、其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物、代谢产物或前药，本发明还提供一种如通式I所示结构的化合物的制备方法、包含这类物质的药物组合物及这类物质在制备治疗或预防炎症的药物中的应用，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9为H、取代或未取代的C1‑C4的烷基、羟基、烷氧基、胺基、卤素、C1‑C4取代的酰胺基、C1‑C4的酰基；R11、R12为取代或未取代的C1‑C4的烷基。

  公开号：

  CN106220487B

文献信息

• ICHINO, KAZUHIKO;TANAKA, HITOSHI;ITO, KAZUO;TANAKA, TOSHIHIRO;MIZUNO, MIZ+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 906-914
  作者：ICHINO, KAZUHIKO、TANAKA, HITOSHI、ITO, KAZUO、TANAKA, TOSHIHIRO、MIZUNO, MIZ+

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.
• US7268115B2
  申请人：——

  公开号：US7268115B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• US7446120B2
  申请人：——

  公开号：US7446120B2

  公开（公告）日：2008-11-04